2,3,5-tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranosyl-(1->5)-2,6-di-O-pivaloyl-D-galactono-1,4-lactone | 900505-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,5-tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranosyl-(1->5)-2,6-di-O-pivaloyl-D-galactono-1,4-lactone
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S)-3,4-dibenzoyloxy-5-[(1R)-2-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-1-[(2R,3S,4R)-4-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-3-hydroxy-5-oxooxolan-2-yl]ethoxy]oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 900505-75-1
• 化学式: C₄₂H₄₆O₁₅
• 分子量: 790.818
• InChiKey: OPZYMGRJDRALCA-ZTAKOKQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  197
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranosyl-(1->5)-2,6-di-O-pivaloyl-D-galactono-1,4-lactone 在 吡啶 、 bis((2-butyl-3-methyl)borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 2,3,5-tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranosyl-(1->5)-3-O-acetyl-2,6-di-O-pivaloyl-α-D-galactofuranose
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of α-D-Araf-(1→5)-D-Galf, the linker unit of the arabinan to the galactan in Mycobacterium tuberculosis

  摘要：

  阿拉伯半乳聚糖是分枝杆菌细胞壁的重要成分。这两种单糖（阿拉伯糖和半乳糖）都以呋喃糖构型存在，哺乳动物中没有这种构型。本文介绍了阿拉伯聚糖与半乳糖的连接单元 α-D-Araf-(1→5)-D-Galf 的高效合成方法。该策略依赖于使用方便取代的 D-半乳糖-1,4-内酯作为还原呋喃糖环的前体。糖基化步骤是通过氯化锡（IV）促进法使用 1,2,3,5-四-O-苯甲酰基-α,β-D-阿拉伯呋喃糖进行的。通过在热吡啶中对阿拉伯糖进行苯甲酰化，一步即可获得结晶状态的阿拉伯糖供体。外环 OH-5 的选择性糖基化得到 2,3,5-三-O-苯甲酰基-α-D-阿拉伯呋喃糖基-(1→5)-2,6-二-O-特戊酰基-D-半乳糖-1,4-内酯，收率为 75%。用二甲基硼烷还原可得到二糖合子，有助于进一步的糖基化。通过三氯乙酰亚氨酸糖基化方法获得了α-D-Araf-(1→5)-β-D-Galf Dec-9-烯基，这是一种方便的阿拉伯呋喃糖基转移酶研究底物。

  DOI：

  10.1139/v06-025
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,5-tetra-O-benzoyl-α,β-D-arabinofuranose 、 2,6-di-O-pivaloyl-D-galactono-1,4-lactone 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到2,3,5-tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranosyl-(1->5)-2,6-di-O-pivaloyl-D-galactono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of α-D-Araf-(1→5)-D-Galf, the linker unit of the arabinan to the galactan in Mycobacterium tuberculosis

  摘要：

  阿拉伯半乳聚糖是分枝杆菌细胞壁的重要成分。这两种单糖（阿拉伯糖和半乳糖）都以呋喃糖构型存在，哺乳动物中没有这种构型。本文介绍了阿拉伯聚糖与半乳糖的连接单元 α-D-Araf-(1→5)-D-Galf 的高效合成方法。该策略依赖于使用方便取代的 D-半乳糖-1,4-内酯作为还原呋喃糖环的前体。糖基化步骤是通过氯化锡（IV）促进法使用 1,2,3,5-四-O-苯甲酰基-α,β-D-阿拉伯呋喃糖进行的。通过在热吡啶中对阿拉伯糖进行苯甲酰化，一步即可获得结晶状态的阿拉伯糖供体。外环 OH-5 的选择性糖基化得到 2,3,5-三-O-苯甲酰基-α-D-阿拉伯呋喃糖基-(1→5)-2,6-二-O-特戊酰基-D-半乳糖-1,4-内酯，收率为 75%。用二甲基硼烷还原可得到二糖合子，有助于进一步的糖基化。通过三氯乙酰亚氨酸糖基化方法获得了α-D-Araf-(1→5)-β-D-Galf Dec-9-烯基，这是一种方便的阿拉伯呋喃糖基转移酶研究底物。

  DOI：

  10.1139/v06-025

文献信息

• Facile synthesis of α-<scp>D</scp>-Ara<i>f-</i>(1→5)-<scp>D</scp>-Gal<i>f</i>, the linker unit of the arabinan to the galactan in <i>Mycobacterium tuberculosis</i>
  作者：Lucía Gandolfi-Donadío、Carola Gallo-Rodriguez、Rosa M de Lederkremer

  DOI：10.1139/v06-025

  日期：2006.4.1

  The arabinogalactan is a crucial constituent of the cell wall of mycobacteria. Both monosaccharides (arabinose and galactose) are found in the furanose configuration, absent in mammals. An efficient synthesis of α-D-Araf-(1→5)-D-Galf, the linker unit of the arabinan to the galactan, is described. The strategy relies on the use of a conveniently substituted D-galactono-1,4-lactone as a precursor of the reducing furanose ring. The glycosylation step was performed by the tin(IV) chloride promoted method using 1,2,3,5-tetra-O-benzoyl-α,β-D-arabinofuranose. The arabinose donor was obtained in a crystalline state in one step by benzoylation of arabinose in hot pyridine. Selective glycosylation of the exocyclic OH-5 was obtained in 75% yield to give 2,3,5-tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranosyl-(1→5)-2,6-di-O-pivaloyl-D-galactono-1,4-lactone. Reduction with disiamylborane gave the disaccharide synthon, useful for further glycosylations. Dec-9-enyl α-D-Araf-(1→5)-β-D-Galf, a convenient substrate for arabinofuranosyl transferases studies, was obtained by the trichloroacetimidate method of glycosylation.Key words: arabinofuranose, galactofuranose, Mycobacterium arabinogalactan, trichloroacetimidate, tin(IV) chloride.

  阿拉伯半乳聚糖是分枝杆菌细胞壁的重要成分。这两种单糖（阿拉伯糖和半乳糖）都以呋喃糖构型存在，哺乳动物中没有这种构型。本文介绍了阿拉伯聚糖与半乳糖的连接单元 α-D-Araf-(1→5)-D-Galf 的高效合成方法。该策略依赖于使用方便取代的 D-半乳糖-1,4-内酯作为还原呋喃糖环的前体。糖基化步骤是通过氯化锡（IV）促进法使用 1,2,3,5-四-O-苯甲酰基-α,β-D-阿拉伯呋喃糖进行的。通过在热吡啶中对阿拉伯糖进行苯甲酰化，一步即可获得结晶状态的阿拉伯糖供体。外环 OH-5 的选择性糖基化得到 2,3,5-三-O-苯甲酰基-α-D-阿拉伯呋喃糖基-(1→5)-2,6-二-O-特戊酰基-D-半乳糖-1,4-内酯，收率为 75%。用二甲基硼烷还原可得到二糖合子，有助于进一步的糖基化。通过三氯乙酰亚氨酸糖基化方法获得了α-D-Araf-(1→5)-β-D-Galf Dec-9-烯基，这是一种方便的阿拉伯呋喃糖基转移酶研究底物。