3-(二甲基氨基)苯甲腈 | 38803-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(二甲基氨基)苯甲腈
• 中文别名: 3-(二甲氨基)苯腈
• 英文名称: 3-(dimethylamino)benzonitrile
• 英文别名: 3-N,N-dimethylaminobenzonitrile
• CAS: 38803-30-4
• 化学式: C₉H₁₀N₂
• 分子量: 146.192
• InChiKey: FEOIEIQLXALHPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  27 °C
• 沸点：
  148-149 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P310,P311
• 危险品运输编号：
  2810
• 危险性描述：
  H301+H311+H331
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(二甲基氨基)苯甲腈 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以57%的产率得到3-氨甲基-N,N-二甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  The antiinfluenza activity of pyrrolo[2,3-d]pyrimidines

  摘要：

  From a group of pyrrolo[2,3-d]pyrimidine compounds that have been screened against influenza virus, one derivative, 4-(3-piperidinyl benzylamino)-2-methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine (9), has shown promising activity against both the A and B strains. The compound had activity comparable to amantadine, but was inactive when given orally. 4-(Substitutedphenyl ethylamino)-2-methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidines showed no improved activity.

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00070-4
• 作为产物：
  描述：

  3-二甲基氨基苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 3-(二甲基氨基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  脱磺酰-Smiles重排合成腈

  摘要：

  在此，我们设计了一种通过碱促进的分子内亲核芳族取代从N -[(2-硝基苯基)磺酰基]苯甲酰胺合成腈的简单方法。该工艺具有氧化还原中性条件，并且不需要有毒的氰化物和过渡金属。我们的工艺显示出广泛的范围和各种官能团的相容性，以良好的收率提供各种（杂）芳族腈。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c03011

文献信息

• Propylphosphonic Anhydride (T3P®): A Remarkably Efficient Reagent for the One-Pot Transformation of Aromatic, Heteroaromatic, and Aliphatic Aldehydes to Nitriles
  作者：John Augustine、Rajendra Atta、Balakrishna Ramappa、Chandrakantha Boodappa

  DOI：10.1055/s-0029-1218388

  日期：2009.12

  Propylphosphonic anhydride has been demonstrated to be an efficient reagent for the transformation of aromatic, heteroaromatic, and aliphatic aldehydes to respective nitriles in excellent yields. This procedure offers simple and one-pot access to nitriles and highlights the synthetic utility of T3P® as a versatile reagent in organic chemistry.

  三丙基膦酐已被证明是一种高效的试剂，可将芳香族、杂芳香族和脂肪族醛分别转化为相应的腈，产率极佳。这一过程提供了简单且一步制备腈的方法，并强调了T3P®作为一种多功能试剂在有机化学中的合成应用价值。
• [EN] SMALL MOLECULE ACTIVATORS OF NICOTINAMIDE PHOSPHORIBOSYLTRANSFERASE (NAMPT) AND USES THEREOF<br/>[FR] ACTIVATEURS À PETITES MOLÉCULES DE NICOTINAMIDE PHOSPHORIBOSYLTRANSFÉRASE (NAMPT) ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：SANFORD BURNHAM PREBYS MEDICAL DISCOVERY INST

  公开号：WO2018132372A1

  公开（公告）日：2018-07-19

  Provided herein are small molecule activators of Nicotinamide Phosphoribosyltransferase (NAMPT), compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds and compositions.

  本文提供了尼古丁酰胺磷酸核糖转移酶（NAMPT）的小分子激活剂，包括这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和组合物的方法。
• Nickel-Catalyzed Cyanation of Phenol Derivatives with Zn(CN)₂ Involving C–O Bond Cleavage
  作者：Yi Gan、Gaonan Wang、Xin Xie、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02498

  日期：2018.11.16

  An efficient nickel-catalyzed cyanation of aryl sulfonates, fluorosulfonates, and sulfamates with Zn(CN)2 was developed, which provides a facile access to the nitrile products in generally good to excellent yields. The reaction is accomplished by using NiII complex as the precatalyst and DMAP as the additive. The method also displays wide functional group compatibility; for example, keto, methoxy,

  开发了一种有效的镍催化的芳基磺酸盐，氟磺酸盐和氨基磺酸盐与Zn（CN）2的氰化氰化物，该方法可轻松获得腈产品，通常收率良好，收率极佳。该反应是通过使用Ni II配合物作为预催化剂和DMAP作为添加剂来完成的。该方法还显示了广泛的功能组兼容性。例如，在反应过程中，酮，甲氧基，N，N-二甲基氨基，氰基，酯和吡啶基具有良好的耐受性。
• Radical Chain Reduction via Carbon Dioxide Radical Anion (CO₂^•–)
  作者：Cecilia M. Hendy、Gavin C. Smith、Zihao Xu、Tianquan Lian、Nathan T. Jui

  DOI：10.1021/jacs.1c04427

  日期：2021.6.23

  developed an effective method for reductive radical formation that utilizes the radical anion of carbon dioxide (CO2•–) as a powerful single electron reductant. Through a polarity matched hydrogen atom transfer (HAT) between an electrophilic radical and a formate salt, CO2•– formation occurs as a key element in a new radical chain reaction. Here, radical chain initiation can be performed through photochemical

  我们开发了一种有效的还原自由基形成方法，该方法利用二氧化碳的自由基阴离子 (CO 2 •– ) 作为强大的单电子还原剂。通过亲电自由基和甲酸盐之间的极性匹配氢原子转移 (HAT)，CO 2 •–形成作为新的自由基链式反应的关键元素。在这里，自由基链引发可以通过光化学或热方式进行，我们说明了这种方法实现一系列底物类别的还原活化的能力。具体来说，我们将这种策略用于未活化烯烃与（杂）芳基氯化物/溴化物的分子间加氢芳基化、芳基铵盐的自由基脱氨基、脂肪族酮基自由基的形成和磺酰胺裂解。我们表明，CO 2 •–与贫电子烯烃的反应性导致单电子还原或烯烃加氢羧化，其中底物还原电位可用于预测反应结果。
• Decarbonylative Synthesis of Aryl Nitriles from Aromatic Esters and Organocyanides by a Nickel Catalyst
  作者：Junichiro Yamaguchi、Keiichiro Iizumi、Miki B. Kurosawa、Ryota Isshiki、Kei Muto

  DOI：10.1055/s-0040-1705943

  日期：2021.9

  A decarbonylative cyanation of aromatic esters with aminoacetonitriles in the presence of a nickel catalyst was developed. The key to this reaction was the use of a thiophene-based diphosphine ligand, dcypt, permitting the synthesis of aryl nitrile without the generation of stoichiometric metal- or halogen-containing chemical wastes. A wide range of aromatic esters, including hetarenes and pharmaceutical

  在镍催化剂的存在下，开发了芳香酯与氨基乙腈的脱羰氰化反应。该反应的关键是使用基于噻吩的二膦配体 dcypt，允许合成芳基腈而不会产生化学计量的含金属或卤素的化学废物。多种芳香酯，包括杂环芳烃和药物分子，都可以转化为芳基腈。

表征谱图