3-(二甲基氨基甲酰氧基)苯甲酸乙酯 | 918402-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(二甲基氨基甲酰氧基)苯甲酸乙酯
• 英文名称: 3-dimethylcarbamoyloxy-benzoic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 3-[(dimethylcarbamoyl)oxy]benzoate；ethyl 3-(dimethylcarbamoyloxy)benzoate
• CAS: 918402-93-4
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: ABMOJCLKJILZJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(二甲基氨基甲酰氧基)苯甲酸乙酯 在 tetramethylpiperidyl magnesium chloride LiCl comlex 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以50%的产率得到3-(二甲基氨基甲酰氧基)-2-碘苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Highly Functionalized Benzene Syntheses by Directed Mono or Multiple Magnesiations with TMPMgCl·LiCl

  摘要：

  The direct magnesiation of highly functionalized aromatics bearing an ester, a nitrile, or a ketone can be readily performed by using an OBoc as a directing group and TMPMgCl-LiCl as a base. It allows, for example, the preparation of a meta-magnesiated benzophenone in > 95%. After quenching, highly functionalized and substituted benzenes are obtained.

  DOI：

  10.1021/ol0625536
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯甲酸乙酯 、 二甲氨基甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到3-(二甲基氨基甲酰氧基)苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Highly Functionalized Benzene Syntheses by Directed Mono or Multiple Magnesiations with TMPMgCl·LiCl

  摘要：

  The direct magnesiation of highly functionalized aromatics bearing an ester, a nitrile, or a ketone can be readily performed by using an OBoc as a directing group and TMPMgCl-LiCl as a base. It allows, for example, the preparation of a meta-magnesiated benzophenone in > 95%. After quenching, highly functionalized and substituted benzenes are obtained.

  DOI：

  10.1021/ol0625536

文献信息

• Unified Protocol for Fe-Based Catalyzed Biaryl Cross-Couplings between Various Aryl Electrophiles and Aryl Grignard Reagents
  作者：Lei Wang、Yi-Ming Wei、Yan Zhao、Xin-Fang Duan

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00151

  日期：2019.5.3

  Ti(OEt)4/PhOM enabled a highly general iron-based catalyst system, which could efficiently catalyze the biaryl coupling reaction between various electrophiles (I, Br, Cl, OTs, OCONMe2, OSO2NMe2) and common or functionalized aryl Grignard reagents with high functional group tolerance. Selective couplings of aryl iodides and bromides over the corresponding oxygen-based electrophiles have been achieved, and

  常用的FeCl 3 / SIPr与Ti（OEt）4 / PhOM的组合可实现高度通用的铁基催化剂体系，该体系可有效催化各种亲电试剂（I，Br，Cl，OTs，OCONMe 2， OSO 2 NMe 2）和具有高官能团耐受性的常用或官能化芳基格氏试剂。已经实现了芳基碘化物和溴化物在相应的基于氧的亲电试剂上的选择性偶联，因此，通过正交偶联策略方便地合成了阿尼芬净的三联苯甲酸中间体。