ethyl 2-(2-methyl-1H-3-indolyl)-3-nitropentanoate | 903565-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(2-methyl-1H-3-indolyl)-3-nitropentanoate
• 英文别名: ethyl 2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-3-nitropentanoate
• CAS: 903565-76-4
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₄
• 分子量: 304.346
• InChiKey: VMVANUVCIMWOEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2-methyl-1H-3-indolyl)-3-nitropentanoate 在 1,1,2,3-四甲基胍 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 ethyl (E)-2-(2-methyl-1H-3-indolyl)-2-pentenoate 、 ethyl (Z)-2-(2-methyl-1H-3-indolyl)-2-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  在完全非均质条件下改进2-（3-吲哚基）-3-硝基链烷酸烷基酯的制备：（E）-2-（3-吲哚基）-2-链烯酸烷基酯的立体选择性合成

  摘要：

  3-硝基-2-链烯酸乙酯可以由硝基烷和2-氧代乙酸乙酯在不均匀的条件下生成，这样可以最大程度地减少后处理程序，避免任何纯化步骤和直接操作硝基链烯系统。在碱性氧化铝的存在下，由其乙酰氧基前体原位形成的3-硝基-2-链烯酸乙酯与吲哚反应，得到2-（3-吲哚基）-3-硝基链烷酸乙酯，它们是制备色胺的主要中间体。咔啉生物碱。从这些硝基吲哚基衍生物中碱促进的亚硝酸消除容易产生具有高E立体选择性的2-（3-吲哚基）-2-链烯酸乙酯。后者化合物可以在与亲核试剂的分子内和分子间反应中用作迈克尔受体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.04.014
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 、 ethyl (Z)-3-ethyl-3-nitroacrylate 在 aluminum oxide 作用下， 反应 2.0h， 以88%的产率得到ethyl 2-(2-methyl-1H-3-indolyl)-3-nitropentanoate
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下将吲哚与碱性氧化铝促进的硝基烯烃共轭加成

  摘要：

  发现碱性氧化铝可在60°C无溶剂条件下促进吲哚与硝基烯烃的共轭加成。硝基烯烃可以被在反应条件下转化为硝基烯烃的硝基醇代替。另外，串联的硝基羟醛脱水可以在三取代的吲哚的“一锅法”合成中利用硝基烷和醛作为反应性硝基烯的遥远前体。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505339

文献信息

• Conjugate Addition of Indoles to Nitroalkenes Promoted by Basic Alumina in Solventless Conditions
  作者：Roberto Ballini、Roberto Rabanedo Clemente、Alessandro Palmieri、Marino Petrini

  DOI：10.1002/adsc.200505339

  日期：2006.1

  alumina is found to promote the conjugate addition of indoles to nitroalkenes in solventless conditions at 60 °C. Nitroalkenes can be replaced by nitro alcohols that are converted into nitroolefins under the reaction conditions. Alternatively, a tandem nitroaldol-dehydration allows the utilization of nitroalkanes and aldehydes as remote precursors of reactive nitroalkenes in a ‘one–pot’ synthesis of 3-substituted

  发现碱性氧化铝可在60°C无溶剂条件下促进吲哚与硝基烯烃的共轭加成。硝基烯烃可以被在反应条件下转化为硝基烯烃的硝基醇代替。另外，串联的硝基羟醛脱水可以在三取代的吲哚的“一锅法”合成中利用硝基烷和醛作为反应性硝基烯的遥远前体。
• Improved preparation of alkyl 2-(3-indolyl)-3-nitroalkanoates under fully heterogeneous conditions: stereoselective synthesis of alkyl (E)-2-(3-indolyl)-2-alkenoates
  作者：Roberto Ballini、Serena Gabrielli、Alessandro Palmieri、Marino Petrini

  DOI：10.1016/j.tet.2008.04.014

  日期：2008.6

  the presence of basic alumina affords ethyl 2-(3-indolyl)-3-nitroalkanoates that are central intermediates for the preparation of tryptamines and carboline alkaloids. A base promoted elimination of nitrous acid from these nitroindolyl derivatives readily produces ethyl 2-(3-indolyl)-2-alkenoates with high E stereoselectivity. The latter compounds can be used as Michael acceptors in intra- and intermolecular

  3-硝基-2-链烯酸乙酯可以由硝基烷和2-氧代乙酸乙酯在不均匀的条件下生成，这样可以最大程度地减少后处理程序，避免任何纯化步骤和直接操作硝基链烯系统。在碱性氧化铝的存在下，由其乙酰氧基前体原位形成的3-硝基-2-链烯酸乙酯与吲哚反应，得到2-（3-吲哚基）-3-硝基链烷酸乙酯，它们是制备色胺的主要中间体。咔啉生物碱。从这些硝基吲哚基衍生物中碱促进的亚硝酸消除容易产生具有高E立体选择性的2-（3-吲哚基）-2-链烯酸乙酯。后者化合物可以在与亲核试剂的分子内和分子间反应中用作迈克尔受体。