3-(2'-bromobenzyloxy)benzopyran-7-one | 855300-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(2'-bromobenzyloxy)benzopyran-7-one
• 英文别名: 3-[(2-Bromophenyl)methoxy]chromen-2-one
• CAS: 855300-82-2
• 化学式: C₁₆H₁₁BrO₃
• 分子量: 331.166
• InChiKey: FQLPTEYOIZVXDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2'-bromobenzyloxy)benzopyran-7-one 在 偶氮二异丁腈 、 三丁基氯化锡 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 以85%的产率得到spiro[1H-2-benzofuran-3,3'-4H-chromene]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  通过芳基自由基环化区域选择性合成香豆素和喹诺酮环化螺杂环

  摘要：

  摘要 3-(2'-Bromobenzyloxy)quinolin-2-ones 和 3-(2'-bromobenzyloxy)benzopyran-7-ones 在 n Bu3SnCl-Na(CN)BH3-AIBN 存在下进行芳基环化得到螺-喹诺酮和香豆素衍生物。

  DOI：

  10.1081/scc-200057236
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基香豆素 、 2-溴溴苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 以80%的产率得到3-(2'-bromobenzyloxy)benzopyran-7-one
  参考文献：
  名称：

  通过芳基自由基环化区域选择性合成香豆素和喹诺酮环化螺杂环

  摘要：

  摘要 3-(2'-Bromobenzyloxy)quinolin-2-ones 和 3-(2'-bromobenzyloxy)benzopyran-7-ones 在 n Bu3SnCl-Na(CN)BH3-AIBN 存在下进行芳基环化得到螺-喹诺酮和香豆素衍生物。

  DOI：

  10.1081/scc-200057236

文献信息

• Highly Effective Regioselective Method for the Synthesis of Substituted Coumarin­- and Quinolone-Annulated Heterocycles Using a Palladium(0)-Catalyzed­ Reaction
  作者：K. Majumdar、A. Pal、A. Taher、P. Debnath

  DOI：10.1055/s-2007-966052

  日期：2007.6

  The preparation of a variety of tetracyclic ring systems by palladium(0)-catalyzed cyclization of 2-bromobenzyloxy-substituted coumarins and quinolones is described. The process has been found to be a viable method for regioselective synthesis of the corresponding products in very good to excellent yield.

  描述了通过钯 (0) 催化的 2-溴苄氧基取代的香豆素和喹诺酮类化合物的环化制备各种四环系统。已发现该方法是区域选择性合成相应产物的可行方法，产率非常好至极好。