1-(4-methylphenyl)-N-[2-(2-phenylethynyl)phenyl]methanimine | 663175-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-methylphenyl)-N-[2-(2-phenylethynyl)phenyl]methanimine
• CAS: 663175-41-5
• 化学式: C₂₂H₁₇N
• 分子量: 295.384
• InChiKey: BSYOPMLOKQBLPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 1-(4-methylphenyl)-N-[2-(2-phenylethynyl)phenyl]methanimine 在 氯[2-(二叔丁基磷)二苯基]金 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以68%的产率得到ethyl (5S,6R)-5-(p-tolyl)-5,6-dihydroindolo[2,1-a]isoquinoline-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  金催化 N-(o-Alkynylphenyl) 亚胺与 α-重氮酯形成 5,6-二氢吲哚[2,1-a]异喹啉的双环环化反应

  摘要：

  描述了从N- ( o-炔基苯基) 亚胺和 α-重氮酯之间的金催化环化合成 5,6-二氢吲哚[2,1- a ] 异喹啉的一锅法。这种级联反应涉及重氮酯在亚胺上的初始攻击以形成顺式-氮丙啶，然后是立体选择性的 [3 + 3]-环化与束缚的芳基炔烃。我们采用这种新的催化剂制备了一种具有生物活性的 5,6-二氢吲哚[2,1- a ]异喹啉分子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00450
• 作为产物：
  描述：

  N-benzylidene-2-(phenylethynyl)phenylamine 在 一氧化碳 、 potassium iodide 、 palladium(II) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 31.0h， 生成 1-(4-methylphenyl)-N-[2-(2-phenylethynyl)phenyl]methanimine
  参考文献：
  名称：

  多组分级联反应：前所未有的亲核加成-杂环化-氧化性烷氧羰基化序列的功能化吲哚的一种新颖，简便的方法。

  摘要：

  据报道，基于对亚胺部分的初始亲核攻击步骤与钯催化的氧化杂环-烷氧羰基化过程之间的顺序组合，提出了一种新颖的多组分级联过程。通过这一新方法，五个简单分子[2-炔基苯胺亚胺，醇（ROH），一氧化碳（CO），醇（ROH）和氧（O 2）]被依次激活，选择性地导致高附加值的功能化吲哚一次操作中的派生。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000642

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Reactions between <i>N</i>-(<i>o</i>-Alkynylphenyl)imines and Vinyldiazo Ketones to Form 3-(Furan-2-ylmethyl)-1<i>H</i>-indoles via Postulated Azallyl Gold and Allylic Cation Intermediates
  作者：Antony Sekar Kulandai Raj、Akshay Subhash Narode、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00038

  日期：2021.2.19

  This work describes gold-catalyzed additions of vinyldiazo ketones to N-(o-alkynylphenyl)imines to yield 3-(furan-2-ylmethyl)-1H-indoles involving skeletal rearrangement; these new catalytic reactions are applicable to a wide range of substrates. We postulate a new mechanism involving an initial addition of diazo ketones to azomethine ylide intermediates to yield gold-containing N-alkylated indole

  这项工作描述了在N-（邻-炔基苯基）亚胺上金催化的乙烯基重氮酮的加成反应，产生涉及骨架重排的3-（呋喃-2-基甲基）-1H-吲哚。这些新的催化反应适用于多种底物。我们提出了一种新的机制，该机制涉及将重氮酮初始添加到甲亚胺叶立德中间体上，以产生含金的N-烷基化的吲哚中间体，该中间体经历质子诱导的1,3-基团迁移，生成氮杂烯丙基金和烯丙基阳离子对。
• Multicomponent Cascade Reactions: A Novel and Expedient Approach to Functionalized Indoles by an Unprecedented Nucleophilic Addition-Heterocyclization-Oxidative Alkoxycarbonylation Sequence
  作者：Bartolo Gabriele、Lucia Veltri、Giuseppe Salerno、Raffaella Mancuso、Mirco Costa

  DOI：10.1002/adsc.201000642

  日期：2010.12.17

  A novel multicomponent cascade process is reported, based on the sequential combination between an initial nucleophilic attack step to an imine moiety and a palladium-catalyzed oxidative heterocyclization-alkoxycarbonylation process. By this new process, five simple molecules [2-alkynylaniline imines, alcohol (ROH), carbon monoxide (CO), alcohol (ROH), and oxygen (O2)] are sequentially activated, selectively

  据报道，基于对亚胺部分的初始亲核攻击步骤与钯催化的氧化杂环-烷氧羰基化过程之间的顺序组合，提出了一种新颖的多组分级联过程。通过这一新方法，五个简单分子[2-炔基苯胺亚胺，醇（ROH），一氧化碳（CO），醇（ROH）和氧（O 2）]被依次激活，选择性地导致高附加值的功能化吲哚一次操作中的派生。
• Gold-Catalyzed Bicyclic Annulations of <i>N</i>-(<i>o</i>-Alkynylphenyl)imines with α-Diazo Esters to Form 5,6-Dihydroindolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines
  作者：Akshay Subhash Narode、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00450

  日期：2022.3.25

  One-pot synthesis of 5,6-dihydroindolo[2,1-a]isoquinolines from gold-catalyzed annulations between N-(o-alkynylphenyl)imines and α-diazo esters is described. This cascade reaction involves an initial attack of the diazo ester at the imine to form cis-aziridine, followed by stereoselective [3 + 3]-annulations with the tethered arylalkyne. We have employed this new catalysis to prepare one bioactive

  描述了从N- ( o-炔基苯基) 亚胺和 α-重氮酯之间的金催化环化合成 5,6-二氢吲哚[2,1- a ] 异喹啉的一锅法。这种级联反应涉及重氮酯在亚胺上的初始攻击以形成顺式-氮丙啶，然后是立体选择性的 [3 + 3]-环化与束缚的芳基炔烃。我们采用这种新的催化剂制备了一种具有生物活性的 5,6-二氢吲哚[2,1- a ]异喹啉分子。