1,2-O-isopropylidene-3-O-benzyl-4R-[(3'R,5'R)-N-benzyl-5'-tosyloxymethyl-3'-isoxazolidinyl]-β-L-threo-1,4-furanose | 847615-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-3-O-benzyl-4R-[(3'R,5'R)-N-benzyl-5'-tosyloxymethyl-3'-isoxazolidinyl]-β-L-threo-1,4-furanose
• 英文别名: [(3R,5R)-3-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-benzyl-1,2-oxazolidin-5-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 847615-50-3
• 化学式: C₃₂H₃₇NO₈S
• 分子量: 595.714
• InChiKey: JLRLYJZJPJQEGB-PLBNMZSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-3-O-benzyl-4R-[(3'R,5'R)-N-benzyl-5'-tosyloxymethyl-3'-isoxazolidinyl]-β-L-threo-1,4-furanose 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、551.58 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 (2R,6S,7R,8R,8aR)-2,6,7,8-tetrahydroxyindolizidine
  参考文献：
  名称：

  d-葡萄糖衍生的硝基与烯丙醇的1，3-偶极环加成反应：2-羟基-1-脱氧castanospermine类似物的合成

  摘要：

  据报道，多羟基化的吲哚唑烷生物碱2-羟基-1-脱氧castanospermine 3a，b和2-羟基-1-脱氧-8a - epi - castanospermine 3c，d的糖苷酶抑制活性的合成和评价。关键步骤涉及烯丙醇在分子间的1，3-偶极环加成到d-葡萄糖衍生的硝酮4，然后进行甲苯磺酰化，得到四个具有所需区域选择性的非对映体糖取代的异恶唑烷5a - d。从5a - d到吡咯烷8a - d的一锅转换通过氢解，除去1,2-丙酮酸官能度，并氢化得到相应的靶分子3a - d。

  DOI：

  10.1021/jo048176x
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-N-benzyl-(3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranos-5-ylidene)amine N-oxide 在 吡啶 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 1,2-O-isopropylidene-3-O-benzyl-4R-[(3'R,5'R)-N-benzyl-5'-tosyloxymethyl-3'-isoxazolidinyl]-β-L-threo-1,4-furanose
  参考文献：
  名称：

  d-葡萄糖衍生的硝基与烯丙醇的1，3-偶极环加成反应：2-羟基-1-脱氧castanospermine类似物的合成

  摘要：

  据报道，多羟基化的吲哚唑烷生物碱2-羟基-1-脱氧castanospermine 3a，b和2-羟基-1-脱氧-8a - epi - castanospermine 3c，d的糖苷酶抑制活性的合成和评价。关键步骤涉及烯丙醇在分子间的1，3-偶极环加成到d-葡萄糖衍生的硝酮4，然后进行甲苯磺酰化，得到四个具有所需区域选择性的非对映体糖取代的异恶唑烷5a - d。从5a - d到吡咯烷8a - d的一锅转换通过氢解，除去1,2-丙酮酸官能度，并氢化得到相应的靶分子3a - d。

  DOI：

  10.1021/jo048176x

文献信息

• 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction of <scp>d</scp>-Glucose-Derived Nitrone with Allyl Alcohol:  Synthesis of 2-Hydroxy-1-deoxycastanospermine Analogues
  作者：Narayan S. Karanjule、Shankar D. Markad、Tarun Sharma、Sushma G. Sabharwal、Vedavati G. Puranik、Dilip D. Dhavale

  DOI：10.1021/jo048176x

  日期：2005.2.1

  The synthesis and evaluation of glycosidase inhibitory activity of polyhydroxylated indolizidine alkaloids namely 2-hydroxy-1-deoxycastanospermine 3a,b and 2-hydroxy-1-deoxy-8a-epi-castanospermine 3c,d is reported. The key step involves the intermolecular 1,3-dipolar cycloaddition of allyl alcohol to d-glucose-derived nitrone 4, followed by tosylation, that afforded four diastereomeric sugar-substituted

  据报道，多羟基化的吲哚唑烷生物碱2-羟基-1-脱氧castanospermine 3a，b和2-羟基-1-脱氧-8a - epi - castanospermine 3c，d的糖苷酶抑制活性的合成和评价。关键步骤涉及烯丙醇在分子间的1，3-偶极环加成到d-葡萄糖衍生的硝酮4，然后进行甲苯磺酰化，得到四个具有所需区域选择性的非对映体糖取代的异恶唑烷5a - d。从5a - d到吡咯烷8a - d的一锅转换通过氢解，除去1,2-丙酮酸官能度，并氢化得到相应的靶分子3a - d。