(2R,6S,7R,8R,8aR)-2,6,7,8-tetrahydroxyindolizidine | 847615-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (2R,6S,7R,8R,8aR)-2,6,7,8-tetrahydroxyindolizidine
• 英文别名: (2R,6S,7R,8R,8aR)-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizine-2,6,7,8-tetrol
• CAS: 847615-62-7
• 化学式: C₈H₁₅NO₄
• 分子量: 189.211
• InChiKey: MNNOKBSJCAXWAP-JAJWTYFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6S,7R,8R,8aR)-2,6,7,8-tetrahydroxyindolizidine 、 乙酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 12.0h， 以80%的产率得到(2R,6S,7R,8R,8aR)-2,6,7,8-tetraacetoxyindolizidine
  参考文献：
  名称：

  d-葡萄糖衍生的硝基与烯丙醇的1，3-偶极环加成反应：2-羟基-1-脱氧castanospermine类似物的合成

  摘要：

  据报道，多羟基化的吲哚唑烷生物碱2-羟基-1-脱氧castanospermine 3a，b和2-羟基-1-脱氧-8a - epi - castanospermine 3c，d的糖苷酶抑制活性的合成和评价。关键步骤涉及烯丙醇在分子间的1，3-偶极环加成到d-葡萄糖衍生的硝酮4，然后进行甲苯磺酰化，得到四个具有所需区域选择性的非对映体糖取代的异恶唑烷5a - d。从5a - d到吡咯烷8a - d的一锅转换通过氢解，除去1,2-丙酮酸官能度，并氢化得到相应的靶分子3a - d。

  DOI：

  10.1021/jo048176x
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-3-O-benzyl-4R-[(3'R,5'R)-N-benzyl-5'-tosyloxymethyl-3'-isoxazolidinyl]-β-L-threo-1,4-furanose 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、551.58 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 (2R,6S,7R,8R,8aR)-2,6,7,8-tetrahydroxyindolizidine
  参考文献：
  名称：

  d-葡萄糖衍生的硝基与烯丙醇的1，3-偶极环加成反应：2-羟基-1-脱氧castanospermine类似物的合成

  摘要：

  据报道，多羟基化的吲哚唑烷生物碱2-羟基-1-脱氧castanospermine 3a，b和2-羟基-1-脱氧-8a - epi - castanospermine 3c，d的糖苷酶抑制活性的合成和评价。关键步骤涉及烯丙醇在分子间的1，3-偶极环加成到d-葡萄糖衍生的硝酮4，然后进行甲苯磺酰化，得到四个具有所需区域选择性的非对映体糖取代的异恶唑烷5a - d。从5a - d到吡咯烷8a - d的一锅转换通过氢解，除去1,2-丙酮酸官能度，并氢化得到相应的靶分子3a - d。

  DOI：

  10.1021/jo048176x

文献信息

• Efficient synthesis of 2,6,7,8-tetrahydroxyindolizidines (castanospermine analogues) via the dipolar cycloadditions of N-benzyl-C-(tetrofuranos-4-yl)nitrones to methyl acrylate
  作者：Ma Isabel Torres-Sánchez、Pastora Borrachero、Francisca Cabrera-Escribano、Manuel Gómez-Guillén、Manuel Angulo-Álvarez、Eleuterio Álvarez、Sylvain Favre、Pierre Vogel

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.08.001

  日期：2007.8

  The dipolar cycloaddition of (Z) -N-benzyl-(3-O-benzy]-1,2-O-isopropylidene-alpha-D-ribofuranos-5-ylidene)amin e N-oxide to methyl acrylate gives a 53:16:26:5 diastereomeric mixture of isoxazolidine derivatives. The dipolar cycloaddition of the xylo analogue to methyl acrylate is more diastereoselective, producing a 44:13:43 mixture of only three diastereomers. The ribo-configured adducts have been converted (4 steps only) into the new (2R,6S,7S,8R,8aR)-, (2S,6S,7S,8R,8aR)-, (2S,6S,7S,8R,8aS)- and (2R,6S,7S,8R,8aS)-2,6,7,8-tetrahydroxyindolizidines. Similarly, the two xylo-configured major isoxazolidine derivatives were converted into the known derivatives (2R,6S,7R,8R,8aS)- and (2S,6S,7R,8R,8aR)-2,6,7,8-tetrahydroxyindolizidines. The six isomeric indolizidine derivatives obtained have been evaluated for their inhibiting activities towards 15 glycosidases. Only the (2R,6S,7S,8R,8aR)-configured isomer is a selective inhibitor of amyloglucosidases from Aspergillus niger (IC50 = 350 mu M) and,from Rhizopus mold (IC50 = 90 mu M, K-i = 195 mu M, non-competitive), the other indolizidines show very little inhibitory activity at 1 mM concentration. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction of <scp>d</scp>-Glucose-Derived Nitrone with Allyl Alcohol:  Synthesis of 2-Hydroxy-1-deoxycastanospermine Analogues
  作者：Narayan S. Karanjule、Shankar D. Markad、Tarun Sharma、Sushma G. Sabharwal、Vedavati G. Puranik、Dilip D. Dhavale

  DOI：10.1021/jo048176x

  日期：2005.2.1

  The synthesis and evaluation of glycosidase inhibitory activity of polyhydroxylated indolizidine alkaloids namely 2-hydroxy-1-deoxycastanospermine 3a,b and 2-hydroxy-1-deoxy-8a-epi-castanospermine 3c,d is reported. The key step involves the intermolecular 1,3-dipolar cycloaddition of allyl alcohol to d-glucose-derived nitrone 4, followed by tosylation, that afforded four diastereomeric sugar-substituted

  据报道，多羟基化的吲哚唑烷生物碱2-羟基-1-脱氧castanospermine 3a，b和2-羟基-1-脱氧-8a - epi - castanospermine 3c，d的糖苷酶抑制活性的合成和评价。关键步骤涉及烯丙醇在分子间的1，3-偶极环加成到d-葡萄糖衍生的硝酮4，然后进行甲苯磺酰化，得到四个具有所需区域选择性的非对映体糖取代的异恶唑烷5a - d。从5a - d到吡咯烷8a - d的一锅转换通过氢解，除去1,2-丙酮酸官能度，并氢化得到相应的靶分子3a - d。