{2-[(Z)-(1S,2R)-2-(3,4-Dimethoxy-benzyloxy)-6-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-1-vinyl-hex-4-enyloxymethoxy]-ethyl}-trimethyl-silane | 597535-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {2-[(Z)-(1S,2R)-2-(3,4-Dimethoxy-benzyloxy)-6-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-1-vinyl-hex-4-enyloxymethoxy]-ethyl}-trimethyl-silane
• 英文别名: 2-[[(3S,4R,6Z)-4-[(3,4-dimethoxyphenyl)methoxy]-8-(oxan-2-yloxy)octa-1,6-dien-3-yl]oxymethoxy]ethyl-trimethylsilane
• CAS: 597535-23-4
• 化学式: C₂₈H₄₆O₇Si
• 分子量: 522.755
• InChiKey: SQUKOVHODWGFFA-IHKSVZQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.96
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {2-[(Z)-(1S,2R)-2-(3,4-Dimethoxy-benzyloxy)-6-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-1-vinyl-hex-4-enyloxymethoxy]-ethyl}-trimethyl-silane 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.67h， 生成 2-[(Z)-(1S,2R)-2-(3,4-Dimethoxy-benzyloxy)-1-[2-(4-methoxy-benzyloxy)-ethyl]-6-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hex-4-enyloxy]-N,N-dimethyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过与烯烃几何相关的内部烷基化构建八元醚环：(+)-3-(E)- 和 (+)-3-(Z)-pinnatifidenyne 的首次不对称全合成

  摘要：

  八元环醚海洋天然产物 (+)-3-(E)-pinnatifidenyne 和 (+)-3-(Z)-pinnatifidenyne 的第一个和高度立体选择性的不对称全合成已经完成。我们合成的显着特征包括通过高度立体和区域选择性的内部烷基化和从 oxocene 5 中的 α-烷氧基酰胺部分直接酮合成酮 16 来构建 oxocene 5。

  DOI：

  10.1021/ja035538u
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-[(R)-oxiran-2-yl]prop-2-enol 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 正丁基锂 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 {2-[(Z)-(1S,2R)-2-(3,4-Dimethoxy-benzyloxy)-6-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-1-vinyl-hex-4-enyloxymethoxy]-ethyl}-trimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  通过与烯烃几何相关的内部烷基化构建八元醚环：(+)-3-(E)- 和 (+)-3-(Z)-pinnatifidenyne 的首次不对称全合成

  摘要：

  八元环醚海洋天然产物 (+)-3-(E)-pinnatifidenyne 和 (+)-3-(Z)-pinnatifidenyne 的第一个和高度立体选择性的不对称全合成已经完成。我们合成的显着特征包括通过高度立体和区域选择性的内部烷基化和从 oxocene 5 中的 α-烷氧基酰胺部分直接酮合成酮 16 来构建 oxocene 5。

  DOI：

  10.1021/ja035538u

文献信息

• Construction of Eight-Membered Ether Rings by Olefin Geometry-Dependent Internal Alkylation:  First Asymmetric Total Syntheses of (+)-3-(<i>E</i>)- and (+)-3-(<i>Z</i>)-Pinnatifidenyne
  作者：Hyoungsu Kim、Won Jun Choi、Jaeyoon Jung、Sanghee Kim、Deukjoon Kim

  DOI：10.1021/ja035538u

  日期：2003.8.1

  The first and highly stereoselective asymmetric total syntheses of eight-membered ring ether marine natural products (+)-3-(E)-pinnatifidenyne and (+)-3-(Z)-pinnatifidenyne have been accomplished. Notable features of our syntheses include a novel and efficient construction of oxocene 5 by a highly stereo- and regioselective internal alkylation and direct ketone synthesis of ketone 16 from the alpha-alkyloxy

  八元环醚海洋天然产物 (+)-3-(E)-pinnatifidenyne 和 (+)-3-(Z)-pinnatifidenyne 的第一个和高度立体选择性的不对称全合成已经完成。我们合成的显着特征包括通过高度立体和区域选择性的内部烷基化和从 oxocene 5 中的 α-烷氧基酰胺部分直接酮合成酮 16 来构建 oxocene 5。