2-chloro-4-hexylpyrimidine | 724708-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-chloro-4-hexylpyrimidine
• CAS: 724708-16-1
• 化学式: C₁₀H₁₅ClN₂
• 分子量: 198.695
• InChiKey: GNHBQMMILITQOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-4-hexylpyrimidine 在 吡啶 、 氯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二苯醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(4-Hexyl-pyrimidin-2-yl)-2,3-dihydro-1H-indole-5-sulfonic acid {4-[2-((R)-2-hydroxy-2-pyridin-3-yl-ethylamino)-ethyl]-phenyl}-amide
  参考文献：
  名称：

  Potent, selective human β3 adrenergic receptor agonists containing a substituted indoline-5-sulfonamide pharmacophore

  摘要：

  A series of compounds possessing an N-substituted indoline-5-sulfonamide pharmacophore was prepared and evaluated for their human beta(3) adrenergic receptor agonist activity. The SAR of a wide range of urea and heterocyclic substituents is discussed. 4-Octyl thiazole compound 8c was the most potent and selective compound in the series, with 2800-fold selectivity over beta(1) binding and 1400-fold selectivity over beta(2) binding (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00277-2
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯嘧啶 、 己基溴化镁 在 iron(III)-acetylacetonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83%的产率得到2-chloro-4-hexylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂与烯醇三氟甲磺酸酯，酰氯和二氯芳烃的选择性铁催化交叉偶联反应

  摘要：

  廉价，容易获得，空气稳定，无毒且对环境无害的铁盐，例如Fe（acac）3是格氏试剂与链烯基三氟甲磺酸酯和酰氯交叉偶联的出色的预催化剂。此外，显示出通过该方法可以将作为底物的二氯亚芳基和-杂亚芳基衍生物选择性地单烷基化。所有交叉偶联反应在特别温和的条件下均能非常快速地进行，结果证明与两个反应伙伴中的各种官能团均相容。对制备结果的详细分析表明，铁催化的碳键形成可以通过不同的途径发生。因此，甲基卤化镁的反应可能包含铁酸盐配合物作为活性成分，而格氏试剂与两个或多个碳原子的反应则受到形式组成[Fe（MgX）2 ]的高度还原的铁簇的影响。n原位生成。使用复杂的[Me 4 Fe] Li 2的对照实验证实了这一解释。

  DOI：

  10.1021/jo0498866

文献信息

• Selective Iron-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Grignard Reagents with Enol Triflates, Acid Chlorides, and Dichloroarenes
  作者：Bodo Scheiper、Melanie Bonnekessel、Helga Krause、Alois Fürstner

  DOI：10.1021/jo0498866

  日期：2004.5.1

  Cheap, readily available, air stable, nontoxic, and environmentally benign iron salts such as Fe(acac)3 are excellent precatalysts for the cross-coupling of Grignard reagents with alkenyl triflates and acid chlorides. Moreover, it is shown that dichloroarene and -heteroarene derivatives as the substrates can be selectively monoalkylated by this method. All cross-coupling reactions proceed very rapidly

  廉价，容易获得，空气稳定，无毒且对环境无害的铁盐，例如Fe（acac）3是格氏试剂与链烯基三氟甲磺酸酯和酰氯交叉偶联的出色的预催化剂。此外，显示出通过该方法可以将作为底物的二氯亚芳基和-杂亚芳基衍生物选择性地单烷基化。所有交叉偶联反应在特别温和的条件下均能非常快速地进行，结果证明与两个反应伙伴中的各种官能团均相容。对制备结果的详细分析表明，铁催化的碳键形成可以通过不同的途径发生。因此，甲基卤化镁的反应可能包含铁酸盐配合物作为活性成分，而格氏试剂与两个或多个碳原子的反应则受到形式组成[Fe（MgX）2 ]的高度还原的铁簇的影响。n原位生成。使用复杂的[Me 4 Fe] Li 2的对照实验证实了这一解释。
• Potent, selective human β3 adrenergic receptor agonists containing a substituted indoline-5-sulfonamide pharmacophore
  作者：Robert J Mathvink、Anna Maria Barritta、Mari R Candelore、Margaret A Cascieri、Liping Deng、Laurie Tota、Catherine D Strader、Matthew J Wyvratt、Michael H Fisher、Ann E Weber

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00277-2

  日期：1999.7

  A series of compounds possessing an N-substituted indoline-5-sulfonamide pharmacophore was prepared and evaluated for their human beta(3) adrenergic receptor agonist activity. The SAR of a wide range of urea and heterocyclic substituents is discussed. 4-Octyl thiazole compound 8c was the most potent and selective compound in the series, with 2800-fold selectivity over beta(1) binding and 1400-fold selectivity over beta(2) binding (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.