(3aS,6S)-6-Isopropyl-5-(2-nitro-benzenesulfonyl)-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrazine | 848356-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aS,6S)-6-Isopropyl-5-(2-nitro-benzenesulfonyl)-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrazine
• 英文别名: (3aS,6S)-5-(2-nitrophenyl)sulfonyl-6-propan-2-yl-3a,4,6,7-tetrahydro-3H-triazolo[1,5-a]pyrazine
• CAS: 848356-56-9
• 化学式: C₁₄H₁₉N₅O₄S
• 分子量: 353.402
• InChiKey: HSRPULJFMMJELF-WCQYABFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,6S)-6-Isopropyl-5-(2-nitro-benzenesulfonyl)-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrazine 在 sodium azide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 2-巯基乙醇 、 calcium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2S,5R)-5-Azidomethyl-4-ethoxycarbonylmethyl-2-isopropyl-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel approach to the synthesis of perhydropyrazino[1,2-a]pyrazine derivatives from amino alcohols

  摘要：

  2,4,7-Trisubstituted hydrogenated pyrazino[1,2-a]pyrazines as potential P-turn mimetics were prepared for the first time in a stereoselective synthesis from hexahydro[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrazines. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.10.130
• 作为产物：
  描述：

  N-Allyl-N-((S)-1-azidomethyl-2-methyl-propyl)-2-nitro-benzenesulfonamide 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3aS,6S)-6-Isopropyl-5-(2-nitro-benzenesulfonyl)-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular [2+3]-addition of an azide to a CC double bond as a novel approach to piperazines

  摘要：

  An intramolecular [2+3]-cycloaddition of an azide to a C=C double bond was carried out to obtain hexahydro[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrazines. These compounds were used as intermediates to prepare 2-(halogenomethyl)piperazines that could serve as precursors for various condensed derivatives. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.12.071