(S)-N-(4-methoxyphenyl)-3-amino-5-methyl-1-hexene | 913974-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-N-(4-methoxyphenyl)-3-amino-5-methyl-1-hexene
• 英文别名: 4-methoxy-N-[(3S)-5-methylhex-1-en-3-yl]aniline
• CAS: 913974-39-7
• 化学式: C₁₄H₂₁NO
• 分子量: 219.327
• InChiKey: FWQQTDLTFVMUMA-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(4-methoxyphenyl)-3-amino-5-methyl-1-hexene 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (Z)-But-2-enedioic acid; compound with (S)-3-methyl-1-vinyl-butylamine
  参考文献：
  名称：

  手性烯丙基胺的催化不对称合成。二茂铁恶唑啉Palladacycle催化剂和酰亚胺基团的评估

  摘要：

  合成了基于二茂铁二恶唑啉五环（FOP）支架的钯（II）催化剂，并评估了前手性烯丙基N-（4-甲氧基苯基）苯甲酰胺酸酯的重排。当碘化物桥接的二聚体FOP预催化剂通过与过量的三氟乙酸银反应而活化时，E和Z前手性伯烯丙基N-（4-甲氧基苯基）苯并咪唑酯的烯丙基重排在室温发生，从而得到相应的手性烯丙基N-（4-甲氧基苯基）苯甲酰胺，高收率和良好的ee（通常为81-95％）。还评估了几种亚胺基亚氨酸酯基序。因为相应的对映体富集的烯丙基酰胺产物可以以高收率脱保护以得到对映体富集的烯丙基胺，所以烯丙基N-芳基三氟乙酰亚氨酸酯被鉴定为有前途的底物。

  DOI：

  10.1021/jo048490r
• 作为产物：
  描述：

  在 chiral ferrocenyloxazoline palladacycle catalyst 、 sodium ethanolate 、 silver trifluoroacetate 、 1,8-双二甲氨基萘 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-N-(4-methoxyphenyl)-3-amino-5-methyl-1-hexene
  参考文献：
  名称：

  手性烯丙基胺的催化不对称合成。二茂铁恶唑啉Palladacycle催化剂和酰亚胺基团的评估

  摘要：

  合成了基于二茂铁二恶唑啉五环（FOP）支架的钯（II）催化剂，并评估了前手性烯丙基N-（4-甲氧基苯基）苯甲酰胺酸酯的重排。当碘化物桥接的二聚体FOP预催化剂通过与过量的三氟乙酸银反应而活化时，E和Z前手性伯烯丙基N-（4-甲氧基苯基）苯并咪唑酯的烯丙基重排在室温发生，从而得到相应的手性烯丙基N-（4-甲氧基苯基）苯甲酰胺，高收率和良好的ee（通常为81-95％）。还评估了几种亚胺基亚氨酸酯基序。因为相应的对映体富集的烯丙基酰胺产物可以以高收率脱保护以得到对映体富集的烯丙基胺，所以烯丙基N-芳基三氟乙酰亚氨酸酯被鉴定为有前途的底物。

  DOI：

  10.1021/jo048490r

文献信息

• Practical, Highly Active, and Enantioselective Ferrocenyl–Imidazoline Palladacycle Catalysts (FIPs) for the Aza-Claisen Rearrangement ofN-para-Methoxyphenyl Trifluoroacetimidates
  作者：Matthias E. Weiss、Daniel F. Fischer、Zhuo-qun Xin、Sascha Jautze、W. Bernd Schweizer、René Peters

  DOI：10.1002/anie.200601731

  日期：2006.8.25
• Macrocyclic Ferrocenyl–Bisimidazoline Palladacycle Dimers as Highly Active and Enantioselective Catalysts for the Aza-Claisen Rearrangement ofZ-ConfiguredN-para-Methoxyphenyl Trifluoroacetimidates
  作者：Sascha Jautze、Paul Seiler、René Peters

  DOI：10.1002/anie.200603568

  日期：2007.2.12
• Catalytic Asymmetric Synthesis of Chiral Allylic Amines. Evaluation of Ferrocenyloxazoline Palladacycle Catalysts and Imidate Motifs
  作者：Carolyn E. Anderson、Yariv Donde、Christopher J. Douglas、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/jo048490r

  日期：2005.1.1

  place at room temperature to give the corresponding chiral allylic N-(4-methoxyphenyl)benzamides in high yield and good ee (typically 81−95%). Several allylic imidate motifs were evaluated also. Because the corresponding enantioenriched allylic amide products can be deprotected in good yield to give enantioenriched allylic amines, allylic N-aryltrifluoroacetimidates were identified as promising substrates

  合成了基于二茂铁二恶唑啉五环（FOP）支架的钯（II）催化剂，并评估了前手性烯丙基N-（4-甲氧基苯基）苯甲酰胺酸酯的重排。当碘化物桥接的二聚体FOP预催化剂通过与过量的三氟乙酸银反应而活化时，E和Z前手性伯烯丙基N-（4-甲氧基苯基）苯并咪唑酯的烯丙基重排在室温发生，从而得到相应的手性烯丙基N-（4-甲氧基苯基）苯甲酰胺，高收率和良好的ee（通常为81-95％）。还评估了几种亚胺基亚氨酸酯基序。因为相应的对映体富集的烯丙基酰胺产物可以以高收率脱保护以得到对映体富集的烯丙基胺，所以烯丙基N-芳基三氟乙酰亚氨酸酯被鉴定为有前途的底物。