(2R,3S)-2-Allyl-3-(4-methoxy-benzyloxy)-5-oxo-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid tert-butyl ester | 857732-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-2-Allyl-3-(4-methoxy-benzyloxy)-5-oxo-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2R,3S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-oxo-2-prop-2-enyloxolane-2-carboxylate
• CAS: 857732-41-3
• 化学式: C₂₀H₂₆O₆
• 分子量: 362.423
• InChiKey: VPFQXOQSRDLVJR-OXJNMPFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-Allyl-3-(4-methoxy-benzyloxy)-5-oxo-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 2,3-二巯基丁二酸 、 臭氧 、 甲基磺酰氯 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 生成 Rizzacasa lactone
  参考文献：
  名称：

  对映体合成的（-）-曲奇酸。

  摘要：

  提出了对映体合成（-）-次氯酸（）。这允许将天然（+）-曲霉酸的绝对构型指定为3S，4S，6S。

  DOI：

  10.1039/b504258e
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2R,3S,5R)-5-methoxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-prop-2-enyloxolane-2-carboxylate 在 盐酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 生成 (2R,3S)-2-Allyl-3-(4-methoxy-benzyloxy)-5-oxo-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体合成的（-）-曲奇酸。

  摘要：

  提出了对映体合成（-）-次氯酸（）。这允许将天然（+）-曲霉酸的绝对构型指定为3S，4S，6S。

  DOI：

  10.1039/b504258e

文献信息

• Enantiospecific synthesis of the heparanase inhibitor (+)-trachyspic acid and stereoisomers from a common precursor
  作者：Steven C. Zammit、Vito Ferro、Edward Hammond、Mark A. Rizzacasa

  DOI：10.1039/b708594j

  日期：——

  The total synthesis of natural (+)-trachyspic acid and its enantiomer is described starting from a common 2-deoxy-d-ribose derivative. The synthesis of the corresponding C3 epimers from the same starting material is also described. Each stereoisomer was assayed for heparanase inhibition.

  从一种常见的2-脱氧-d-核糖衍生物开始，描述了天然（+）-茶树酸及其对映异构体的总合成。还描述了由相同的起始原料合成相应的C3差向异构体。测定每种立体异构体对乙酰肝素酶的抑制作用。
• Enantiospecific synthesis of (–)-trachyspic acid
  作者：Steven C. Zammit、Jonathan M. White、Mark A. Rizzacasa

  DOI：10.1039/b504258e

  日期：——

  The enantiospecific synthesis of (-)-trachyspic acid () is presented. This has allowed for the assignment of the absolute configuration of natural (+)-trachyspic acid as 3S,4S,6S.

  提出了对映体合成（-）-次氯酸（）。这允许将天然（+）-曲霉酸的绝对构型指定为3S，4S，6S。