(4R,5R)-5-benzyloxymethyl-4-(4-methoxyphenyl)oxazolidin-2-one | 461644-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5R)-5-benzyloxymethyl-4-(4-methoxyphenyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R,5R)-4-(4-methoxyphenyl)-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 461644-55-3
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄
• 分子量: 313.353
• InChiKey: WYZVRAHGDASUFW-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-5-benzyloxymethyl-4-(4-methoxyphenyl)oxazolidin-2-one 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以86%的产率得到(4R,5R)-cytoxazone
  参考文献：
  名称：

  还原性交叉偶联和（-）-cytoxazone的合成制备β-氨基醇的辅助策略

  摘要：

  亚胺助剂包括手性ñ -叔-butanesulfinyl亚胺已成功地使用，以提供立体化学控制到与醛或酮亚胺的还原性交叉耦合。该方法已经应用于（-）-cytoxazone的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.002
• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-N-(4-methoxybenzylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 盐酸 、 samarium diiodide 、 三乙胺 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4R,5R)-5-benzyloxymethyl-4-(4-methoxyphenyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  还原性交叉偶联和（-）-cytoxazone的合成制备β-氨基醇的辅助策略

  摘要：

  亚胺助剂包括手性ñ -叔-butanesulfinyl亚胺已成功地使用，以提供立体化学控制到与醛或酮亚胺的还原性交叉耦合。该方法已经应用于（-）-cytoxazone的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.002

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Oxazolidin-2-ones via an Asymmetric Aldol/Curtius Reaction: Concise Total Synthesis of (−)-Cytoxazone
  作者：Hosam Choi、Hanho Jang、Joohee Choi、Kiyoun Lee

  DOI：10.3390/molecules26030597

  日期：——

  approach toward the synthesis of 4,5-disubstituted oxazolidin-2-one scaffolds. The developed approach is based on a combination of an asymmetric aldol and a modified Curtius protocol, which uses an effective intramolecular ring closure to rapidly access a range of oxazolidin-2-one building blocks. This strategy also permits a straightforward and concise asymmetric total synthesis of (−)-cytoxazone. Consisting

  在本文中，我们报告了一种有效的合成4,5-二取代的恶唑烷-2-酮骨架的方法。所开发的方法基于不对称羟醛和改进的Curtius方案的组合，该方案使用有效的分子内环闭合来快速进入一系列恶唑烷-2-酮结构单元。该策略还允许（-）-cytoxazone的直接和简洁的不对称总合成。由三个步骤组成，这是迄今为止报道的最短的合成方法之一。最终，这个方便的平台将为药物发现的早期阶段提供有希望的方法。
• Stereoselective synthesis of (−)-cytoxazone
  作者：Miguel Carda、Florenci González、Richard Sánchez、J.Alberto Marco

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00227-6

  日期：2002.6

  The stereoselective synthesis of the cytokine modulator (−)-cytoxazone in enantiopure form is described. Key steps of the process are a syn-stereoselective aldol addition of a chiral ketone mediated by chlorodicyclohexylborane, and a Curtius rearrangement.

  描述了对映体纯形式的细胞因子调节剂（-）-cytoxazone的立体选择性合成。该方法的关键步骤是由氯二环己基硼烷介导的手性酮的顺式-立体选择性羟醛加成和Curtius重排。
• A new synthesis of cytoxazone and its diastereomers provides key initial SAR information
  作者：Percy H. Carter、Jacob R. LaPorte、Peggy A. Scherle、Carl P. Decicco

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00131-8

  日期：2003.4

  A short, enantioselective, and diastereoselective synthesis of cytoxazone, a Th2-selective immunomodulator from Streptomyces, is described. The route was readily adapted to the synthesis of the three other stereoisomers of natural cytoxazone. Evaluation of these compounds revealed that the stereochemical configuration of the oxazolidinone ring did not influence their biological activity. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.