1,2-O-isopropylidene-5,6,7,8,9-penta-deoxy-5,9-(N-benzoxycarbonyl-imino)-α-D-gluco-nona-1,4-furanose | 690981-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-5,6,7,8,9-penta-deoxy-5,9-(N-benzoxycarbonyl-imino)-α-D-gluco-nona-1,4-furanose
• 英文别名: benzyl (2R)-2-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 690981-88-5
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₆
• 分子量: 377.437
• InChiKey: KGUWYEIOVKWREM-CWQOZTLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-5,6,7,8,9-penta-deoxy-5,9-(N-benzoxycarbonyl-imino)-α-D-gluco-nona-1,4-furanose 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、551.58 kPa 条件下， 反应 18.5h， 生成 (1R,2R,3S,9aR)-octahydro-2H-quinolizine-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  使用闭环复分解有效合成三羟基喹诺利西啶生物碱

  摘要：

  D-葡萄糖衍生的硝酮 2 的连续 C-和 N-烯丙基化提供了所需的二烯官能团和氮连接物，用于合成喹唑啉生物碱 1a 和 1b 的闭环复分解途径。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829538
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-5,6,7,8-tetradeoxy-5-(N-benzyl-N-hydroxyamino)-α-D-gluco-7-eno-octo-1,4-furanose 在 palladium on activated charcoal 、 Grubbs catalyst first generation copper diacetate 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 1,2-O-isopropylidene-5,6,7,8,9-penta-deoxy-5,9-(N-benzoxycarbonyl-imino)-α-D-gluco-nona-1,4-furanose
  参考文献：
  名称：

  使用闭环复分解有效合成三羟基喹诺利西啶生物碱

  摘要：

  D-葡萄糖衍生的硝酮 2 的连续 C-和 N-烯丙基化提供了所需的二烯官能团和氮连接物，用于合成喹唑啉生物碱 1a 和 1b 的闭环复分解途径。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829538

文献信息

• Synthesis of trihydroxy quinolizidine alkaloids: 1,3-addition reaction of allylmagnesium bromide to a sugar nitrone
  作者：Dilip D Dhavale、Santosh M Jachak、Navnath P Karche、Claudio Trombini

  DOI：10.1016/j.tet.2004.01.085

  日期：2004.3

  The synthesis of (1R,2R,3S,9aR) and (1R,2R,3S,9aS) trihydroxy quinolizidine alkaloids 3a and 3b from d-glucose derived nitrone 4 is described. The key transformation involves the 1,3-addition of allylmagnesium bromide to nitrone 4 that afforded high diastereoselectivity in the presence of TMSOTf. The N–O bond reductive cleavage, N-Cbz protection, ozonolysis, Wittig olefination, lactum formation and

  描述了由d-葡萄糖衍生的硝酮4合成（1 R，2 R，3 S，9a R）和（1 R，2 R，3 S，9a S）三羟基喹oli嗪生物碱3a和3b。关键的转化涉及在TMSOTf存在下将烯丙基溴化镁1,3-加成至硝酮4，该硝酮具有很高的非对映选择性。N–O键的还原裂解，N -Cbz保护，臭氧分解，Wittig烯化，内酰胺形成和还原胺化级联反应提供了目标化合物3a和3b 总体产量高。