tert-butyl (2Z)-2-(3-hexyloxolan-2-ylidene)acetate | 627535-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: tert-butyl (2Z)-2-(3-hexyloxolan-2-ylidene)acetate
• CAS: 627535-33-5
• 化学式: C₁₆H₂₈O₃
• 分子量: 268.397
• InChiKey: NPFIUPRLKXZTIZ-OWBHPGMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘癸烷 、 tert-butyl (2Z)-2-(3-hexyloxolan-2-ylidene)acetate 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以92%的产率得到tert-butyl (2E)-2-(3-hexyloxolan-2-ylidene)dodecanoate
  参考文献：
  名称：

  通过二价阴离子和一价阴离子的顺序反应，化学合成2-亚烷基四氢呋喃，进行区域选择性和E / Z-非对映选择性合成。

  摘要：

  通过简单的β-酮酯二价基团的区域选择性烷基化反应制备了许多新颖的β-酮酯。这些1-，3-二羰基衍生物的二价阴离子与1-溴-2-氯乙烷的环化反应提供了具有非常好的区域选择性和E / Z-非对映选择性的各种2-亚烷基四氢呋喃。这些产品被去质子化，以产生新颖的碳负离子。这些碳负离子用卤代烷进行的烷基化反应具有非常好的区域选择性和E / Z-非对映选择性，并可以方便地合成许多新的2-亚烷基四氢呋喃。

  DOI：

  10.1021/jo034966f
• 作为产物：
  描述：

  1-碘己烷 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 tert-butyl (2Z)-2-(3-hexyloxolan-2-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过二价阴离子和一价阴离子的顺序反应，化学合成2-亚烷基四氢呋喃，进行区域选择性和E / Z-非对映选择性合成。

  摘要：

  通过简单的β-酮酯二价基团的区域选择性烷基化反应制备了许多新颖的β-酮酯。这些1-，3-二羰基衍生物的二价阴离子与1-溴-2-氯乙烷的环化反应提供了具有非常好的区域选择性和E / Z-非对映选择性的各种2-亚烷基四氢呋喃。这些产品被去质子化，以产生新颖的碳负离子。这些碳负离子用卤代烷进行的烷基化反应具有非常好的区域选择性和E / Z-非对映选择性，并可以方便地合成许多新的2-亚烷基四氢呋喃。

  DOI：

  10.1021/jo034966f

文献信息

• Chemoselective, Regioselective, and <i>E</i>/<i>Z</i>-Diastereoselective Synthesis of 2-Alkylidenetetrahydrofurans by Sequential Reactions of Ambident Dianions and Monoanions
  作者：Peter Langer、Esen Bellur

  DOI：10.1021/jo034966f

  日期：2003.12.1

  A number of novel beta-ketoesters were prepared by regioselective alkylation reactions of simple beta-ketoester dianions. The cyclization of the dianions of these 1,3-dicarbonyl derivatives with 1-bromo-2-chloroethane afforded a variety of 2-alkylidenetetrahydrofurans with very good regioselectivity and E/Z-diastereoselectivity. These products were deprotonated to give novel ambident carbanions. The

  通过简单的β-酮酯二价基团的区域选择性烷基化反应制备了许多新颖的β-酮酯。这些1-，3-二羰基衍生物的二价阴离子与1-溴-2-氯乙烷的环化反应提供了具有非常好的区域选择性和E / Z-非对映选择性的各种2-亚烷基四氢呋喃。这些产品被去质子化，以产生新颖的碳负离子。这些碳负离子用卤代烷进行的烷基化反应具有非常好的区域选择性和E / Z-非对映选择性，并可以方便地合成许多新的2-亚烷基四氢呋喃。