ethyl [2-oxo-3-(pyridin-2-ylthio)pyrazin-1(2H)-yl]acetate | 613258-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl [2-oxo-3-(pyridin-2-ylthio)pyrazin-1(2H)-yl]acetate
• 英文别名: [2-Oxo-3-(pyridin-2-ylsulfanyl)-2H-pyrazin-1-yl]-acetic acid ethyl ester；ethyl 2-(2-oxo-3-pyridin-2-ylsulfanylpyrazin-1-yl)acetate
• CAS: 613258-75-6
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₃S
• 分子量: 291.331
• InChiKey: HXOADGFXPGOYHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  97.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl [2-oxo-3-(pyridin-2-ylthio)pyrazin-1(2H)-yl]acetate 在 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-{3-[2,2-difluoro-2-(1-oxy-pyridin-2-yl)-ethylamino]-2-oxo-2H-pyrazin-1-yl}-N-(2-fluoro-benzyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  2-吡啶基硫代亚氨酸酯-ZnCl2配合物介导的3-氨基吡嗪酮的合成。开发凝血酶抑制剂的有效途径。

  摘要：

  描述了由吡嗪酮7以47％的总收率六步制备凝血酶抑制剂候选药物1。弱胺亲核试剂4和不良亲电试剂3-溴吡嗪酮17之间的低反应性的问题已通过在ZnCl（2）存在下使用吡啶基硫代亚氨酸酯27来克服，以高收率提供加合物3。几种锌配合物通过溶液和固态NMR以及X射线晶体学分析进行了表征，并为反应机理提供了见识。吡啶N-氧化物胺4的制备是通过相应的吡啶基胺6的选择性氧化来完成的。吡啶基硫代亚氨酸酰亚胺27是由吡嗪酮7经两步一锅法以接近定量的产率制备的。吡嗪酮环在3中氯化，然后水解和酰胺偶联完成1的合成。

  DOI：

  10.1021/jo034835e
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-hydroxypyrazin-(1H)-2-one-1-acetate 在 草酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 ethyl [2-oxo-3-(pyridin-2-ylthio)pyrazin-1(2H)-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  2-吡啶基硫代亚氨酸酯-ZnCl2配合物介导的3-氨基吡嗪酮的合成。开发凝血酶抑制剂的有效途径。

  摘要：

  描述了由吡嗪酮7以47％的总收率六步制备凝血酶抑制剂候选药物1。弱胺亲核试剂4和不良亲电试剂3-溴吡嗪酮17之间的低反应性的问题已通过在ZnCl（2）存在下使用吡啶基硫代亚氨酸酯27来克服，以高收率提供加合物3。几种锌配合物通过溶液和固态NMR以及X射线晶体学分析进行了表征，并为反应机理提供了见识。吡啶N-氧化物胺4的制备是通过相应的吡啶基胺6的选择性氧化来完成的。吡啶基硫代亚氨酸酰亚胺27是由吡嗪酮7经两步一锅法以接近定量的产率制备的。吡嗪酮环在3中氯化，然后水解和酰胺偶联完成1的合成。

  DOI：

  10.1021/jo034835e

文献信息

• Aminoalkyl-pyrazinones and-pyridones as thrombin inhibitors
  申请人：Feurer Achim

  公开号：US20070099927A1

  公开（公告）日：2007-05-03

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein A, B, X, R 1 , R 2 , G, R 3 , D and E have the meaning as cited in the description and the claims. Said compounds are useful as coagulants. The invention also relates to the production and use thereof as medicament.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中A，B，X，R1，R2，G，R3，D和E的含义如描述和权利要求中所述。所述化合物可用作凝血剂。本发明还涉及其制备和用作药物的用途。
• [EN] AMINOALKYL-PYRAZINONES AND -PYRIDONES AS THROMBIN INHIBITORS<br/>[FR] AMINOALKYL-PYRAZINONES ET AMINOALKYL-PYRIDONES UTILISEES COMME INHIBITEURS DE THROMBINE
  申请人：GRAFFINITY PHARMACEUTICALS AG

  公开号：WO2005040137A1

  公开（公告）日：2005-05-06

  The invention relates to compounds of formula (1) wherein A, B, X, R<1>, R<2> , G, R< 3> , D and E have the meaning as cited in the description and the claims. Said compounds are useful as coagulants. The invention also relates to the production and use thereof as medicament.
• Synthesis of 3-Aminopyrazinone Mediated by 2-Pyridylthioimidate−ZnCl₂ Complexes. Development of an Efficient Route to a Thrombin Inhibitor
  作者：John Y. L. Chung、Raymond J. Cvetovich、Fuh-Rong Tsay、Peter G. Dormer、Lisa DiMichele、David J. Mathre、Jennifer R. Chilenski、Bing Mao、Robert Wenslow

  DOI：10.1021/jo034835e

  日期：2003.11.1

  analyses, and provided insight into the reaction mechanism. Preparation of pyridine N-oxide amine 4 was accomplished via a selective oxidation of the corresponding pyridinylamine 6. Pyridinylthioimidate 27 was prepared from pyrazinone 7 via a two-step one-pot process in near quantitative yield. Chlorination of the pyrazinone ring in 3 followed by hydrolysis and amide coupling completed the synthesis of

  描述了由吡嗪酮7以47％的总收率六步制备凝血酶抑制剂候选药物1。弱胺亲核试剂4和不良亲电试剂3-溴吡嗪酮17之间的低反应性的问题已通过在ZnCl（2）存在下使用吡啶基硫代亚氨酸酯27来克服，以高收率提供加合物3。几种锌配合物通过溶液和固态NMR以及X射线晶体学分析进行了表征，并为反应机理提供了见识。吡啶N-氧化物胺4的制备是通过相应的吡啶基胺6的选择性氧化来完成的。吡啶基硫代亚氨酸酰亚胺27是由吡嗪酮7经两步一锅法以接近定量的产率制备的。吡嗪酮环在3中氯化，然后水解和酰胺偶联完成1的合成。