3-(叠氮基甲基)吡啶 | 864528-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-(叠氮基甲基)吡啶
• 中文别名: 3-(迭氮基甲基)吡啶
• 英文名称: 3-(azidomethyl)pyridine
• CAS: 864528-33-6
• 化学式: C₆H₆N₄
• mdl: MFCD12827520
• 分子量: 134.14
• InChiKey: PPHVFMDULQHSTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  27.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(叠氮基甲基)吡啶 在 1,3-diphenyldisiloxane 、 三苯基膦 、 水 、 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到pyridin-3-ylmethanamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  在室温下催化施陶丁格的还原

  摘要：

  我们报道了在室温下有效的Staudinger催化还原反应，该反应能够以优异的收率从叠氮化物制备结构多样的胺。该反应基于催化量的三苯基膦作为膦源和二苯基二硅氧烷作为还原剂的使用。我们的Staudinger催化还原具有很高的化学选择性，例如叠氮化物相对于其他常见官能团（包括腈，烯烃，炔烃，酯和酮）的还原。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00831
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醇 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(叠氮基甲基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  使用点击化学的新型亮氨酸脲基衍生物作为氨肽酶N抑制剂。

  摘要：

  氨基肽酶N在各种恶性细胞上的过表达与肿瘤血管生成和转移有关。在该报告中，设计，合成并评估了一系列新的含有三唑部分的亮氨酸脲基衍生物，并将其评估为APN抑制剂。其中，化合物13v表现出最佳的APN抑制作用，IC50值为0.089±0.007μM，比Bestatin的IC50值低两个数量级（IC50 = 9.4±0.5μM）。化合物13v还显示出剂量依赖性的抗血管生成活性。即使在较低浓度（10μM）下，化合物13v在人脐静脉内皮细胞（HUVEC）毛细血管形成试验和大鼠胸主动脉环试验中也显示出与100μM的Bestatin相似的抗血管生成活性。此外，与Bestatin相比，13v表现出可比性，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.04.041
• 作为试剂：
  描述：

  (1R,2R,4S,5R)-methyl-2,4-bis(t-butoxycarbonylamino)-5-hydroxycyclohexanecarboxylate 在 3-(叠氮基甲基)吡啶 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 甲醇 为溶剂， 以71%的产率得到(1R,2R,4S,5S)-methyl-5-azido-2,4-bis(t-butoxycarbonyl-amino)cyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,4,5-triaminocyclohexanecarboxylic acid as a novel 2-deoxystreptamine mimic

  摘要：

  Since aminoglycosides have been known to exert their antibacterial activities by binding to various RNA targets, 2-deoxystreptamine served as a particularly important model in understanding RNA-small molecule interaction. Herein, 2,4,5-triaminocyclohexanecarboxylic acid was prepared as a novel 2-deoxystreptamine (2-DOS) mimic, which replaces highly flexible glycosidic bonds of aminoglycosides with amide bonds and may improve binding selectivity toward RNA targets through increased rigidity and additional hydrogen-bonding capability. This unnatural g-amino acid can also be used as a potential component for synthetic foldamers. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.01.111

文献信息

• [EN] ANTIBACTERIAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：UNIV SYDNEY

  公开号：WO2014153624A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  The invention relates to antibacterial compounds, methods for synthesis and use thereof in antibacterial applications.

  这项发明涉及抗菌化合物，其合成方法以及在抗菌应用中的使用。
• ALK5 INHIBITORS
  申请人：THERAVANCE BIOPHARMA R&D IP, LLC

  公开号：US20200188370A1

  公开（公告）日：2020-06-18

  The present disclosure provides inhibitors of activin receptor-like kinase 5 (ALK5). Also disclosed are methods to modulate the activity of ALK5 and methods of treatment of disorders mediated by ALK5.

  本公开提供抑制活性素受体样激酶5（ALK5）的抑制剂。还公开了调节ALK5活性的方法以及治疗由ALK5介导的疾病的方法。
• Construction of a Polyheterocyclic Benzopyran Library with Diverse Core Skeletons through Diversity-Oriented Synthesis Pathway
  作者：Sangmi Oh、Hwan Jong Jang、Sung Kon Ko、Yeonjin Ko、Seung Bum Park

  DOI：10.1021/cc100044w

  日期：2010.7.12

  In this study, a divergent and practical solid-phase parallel diversity-oriented synthesis (DOS) strategy was successfully applied for the construction of five discrete core skeletons embedded with privileged benzopyranyl substructure. The diversity of these core skeletons was expanded through the introduction of various substituents at the R, R(1), and R(2) positions from a single key intermediate

  在这项研究中，发散和实用的固相平行分集定向合成（DOS）策略已成功地应用于构建五个嵌入有特权苯并吡喃基亚结构的离散核骨架。这些核心骨架的多样性通过在五个不同途径中的单个关键中间体在R，R（1）和R（2）位置处引入各种取代基而得到扩展。更重要的是，我们通过使用库到库的概念，通过核心骨架本身的转换来有效地最大化了分子多样性，并创建了具有相同构件的独特小分子集合。构建了一个434个成员的多杂环苯并吡喃文库，规模约为10 mg，具有进一步多样化的潜力。无需进一步纯化，
• [EN] O-ALKYL TRIAZOLYL CARBAMATES AS INHIBITORS OF FATTY ACID AMIDE HYDROLASE (FAAH)<br/>[FR] CARBAMATES DE O-ALKYLTRIAZOLYLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'HYDROLASE DES AMIDES D'ACIDES GRAS (FAAH)
  申请人：FOND ISTITUTO ITALIANO DI TECNOLOGIA

  公开号：WO2015007613A1

  公开（公告）日：2015-01-22

  The present invention provides compounds of formula I and pharmaceutical compositions for inhibiting fatty acid amide hydrolase (FAAH). Inhibition of FAAH is contemplated as a method to sustain the levels of the fatty acid ethanolamides arachidonoylethanolamide (AEA), palmitoylethanolamide (PEA), and oleoylethanolamide (OEA), three substrates of FAAH, in conditions characterized byreduced concentrations of AEA, PEA and OEA. The invention also provides methods for treating disorders in which decreased levels of AEA, PEA and OEA are associated with the disorder.

  本发明提供了式I的化合物和用于抑制脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）的药物组合物。考虑到通过抑制FAAH来维持脂肪酸乙醇胺花生四烯酰胺（AEA）、棕榈酰胺乙醇胺（PEA）和油酰胺乙醇胺（OEA）这三种FAAH底物的水平的方法，适用于在其特征为AEA、PEA和OEA浓度降低的情况下。本发明还提供了治疗与降低的AEA、PEA和OEA水平相关的疾病的方法。
• [EN] 4-ALKYL SUBSTITUTED 3,4-DIHYDROPYRROLO[1,2-a]PYRAZIN-1(2H)-ONE DERIVATIVES AS KINASES INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS 3,4-DIHYDROPYRROLO[1,2-A]PYRAZIN-1(2H)-ONE SUBSTITUÉ PAR 4-ALKYLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：NERVIANO MEDICAL SCIENCES SRL

  公开号：WO2013050448A1

  公开（公告）日：2013-04-11

  The present invention relates to 4-alkyl substituted 3,4-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-1(2H)-one derivatives which modulate the activity of protein kinases and are therefore useful in treating diseases caused by dysregulated protein kinase activity. The present invention also provides methods for preparing these compounds, pharmaceutical compositions comprising these compounds, and methods of treating diseases utilizing such these compounds or the pharmaceutical compositions containing them.

  本发明涉及4-烷基取代的3,4-二氢吡咯并[1,2-a]吡嗪-1(2H)-酮衍生物，其调节蛋白激酶的活性，因此在治疗由失调的蛋白激酶活性引起的疾病方面具有用途。本发明还提供了制备这些化合物的方法，包括这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物或含有它们的药物组合物治疗疾病的方法。