methyl 2-N-[(2-aminobenzenesulfonyl)methylamino]acrylate | 369617-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-N-[(2-aminobenzenesulfonyl)methylamino]acrylate
• 英文别名: Methyl 2-[(2-aminophenyl)sulfonyl-methylamino]prop-2-enoate
• CAS: 369617-60-7
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₄S
• 分子量: 270.309
• InChiKey: NKZBKZSLHLEGGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-N-[(2-aminobenzenesulfonyl)methylamino]acrylate 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到(+/-)-3-methoxycarbonyl-2-N-methyl-1,2,5-benzothiadiazepine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  新型1,2,5-苯并噻二氮杂卓1,1-二氧化物的合成

  摘要：

  3-甲氧羰基-2- N-甲基-1,2,5-苯并噻二氮杂1,1,2-二氧化物2b可以从市售的1-丝氨酸甲酯开始的七个明确步骤中获得。合成2b的关键步骤是脱氢丙氨酸衍生物17的分子内迈克尔加成，这可以使用叔丁醇钠作为非亲核碱来实现。最初的尝试是通过另一种策略构建相同的支架，该策略基于亲核芳香族取代作为关键的闭环步骤，但未成功。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00658-5
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-N'-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)aminobenzenesulfonyl]-N-methyl-L-serine methyl ester 在 三氟甲磺酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 methyl 2-N-[(2-aminobenzenesulfonyl)methylamino]acrylate
  参考文献：
  名称：

  新型1,2,5-苯并噻二氮杂卓1,1-二氧化物的合成

  摘要：

  3-甲氧羰基-2- N-甲基-1,2,5-苯并噻二氮杂1,1,2-二氧化物2b可以从市售的1-丝氨酸甲酯开始的七个明确步骤中获得。合成2b的关键步骤是脱氢丙氨酸衍生物17的分子内迈克尔加成，这可以使用叔丁醇钠作为非亲核碱来实现。最初的尝试是通过另一种策略构建相同的支架，该策略基于亲核芳香族取代作为关键的闭环步骤，但未成功。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00658-5

文献信息

• Synthesis of novel 1,2,5-benzothiadiazepine 1,1-dioxides
  作者：Thomas M Krülle、Jac C.H.M Wijkmans

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00658-5

  日期：2001.8

  3-Methoxycarbonyl-2-N-methyl-1,2,5-benzothiadiazepine 1,1-dioxide 2b can be obtained in seven unambiguous steps starting from commercially available l-serine methyl ester. The crucial step in the synthesis of 2b is the intramolecular Michael addition of dehydroalanine derivative 17, which can be achieved using sodium tert-butoxide as a non-nucleophilic base. An initial attempt to construct the same

  3-甲氧羰基-2- N-甲基-1,2,5-苯并噻二氮杂1,1,2-二氧化物2b可以从市售的1-丝氨酸甲酯开始的七个明确步骤中获得。合成2b的关键步骤是脱氢丙氨酸衍生物17的分子内迈克尔加成，这可以使用叔丁醇钠作为非亲核碱来实现。最初的尝试是通过另一种策略构建相同的支架，该策略基于亲核芳香族取代作为关键的闭环步骤，但未成功。

表征谱图