benzyl N-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-(4,4-dimethoxycyclohexen-1-yl)propoxy]carbonylcarbamate | 473987-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-(4,4-dimethoxycyclohexen-1-yl)propoxy]carbonylcarbamate
• CAS: 473987-31-4
• 化学式: C₂₆H₄₁NO₇Si
• 分子量: 507.7
• InChiKey: GVDWJAJCNHKGAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.93
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-(4,4-dimethoxycyclohexen-1-yl)propoxy]carbonylcarbamate 在 lithium tetra(tert-butoxo)aluminate 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4S,5S,6R)-4-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-6-iodo-8,8-dimethoxy-2-oxo-3-oxa-1-aza-spiro[4.5]decane-1-carboxylic acid benzyl ester 、 (4R,5S,6R)-4-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-6-iodo-8,8-dimethoxy-2-oxo-3-oxa-1-aza-spiro[4.5]decane-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Approach to Tetrodotoxin

  摘要：

  本文介绍了一种新颖的立体选择性河豚毒素制备方法。 通过控制四个手性中心，从对甲氧基苯甲醛合成了环己烷环上具有多个关键官能团的三环化合物。碘氨基环化、1,3-二极环加成和拜尔-维利格氧化是我们研究方法的关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-2002-32984
• 作为产物：
  描述：

  1-(4,4-Dimethoxycyclohexen-1-yl)propane-1,3-diol 在 吡啶 、 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 benzyl N-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-(4,4-dimethoxycyclohexen-1-yl)propoxy]carbonylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Approach to Tetrodotoxin

  摘要：

  本文介绍了一种新颖的立体选择性河豚毒素制备方法。 通过控制四个手性中心，从对甲氧基苯甲醛合成了环己烷环上具有多个关键官能团的三环化合物。碘氨基环化、1,3-二极环加成和拜尔-维利格氧化是我们研究方法的关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-2002-32984

文献信息

• Synthetic Approach to Tetrodotoxin
  作者：Tohru Fukuyama、Tetsuji Itoh、Manabu Watanabe

  DOI：10.1055/s-2002-32984

  日期：——

  A novel and stereoselective approach to tetrodotoxin is described. The tricyclic compound having several key functional groups on the cyclohexane ring was synthesized from p-anisaldehyde with control of the four chiral centers. Iodoaminocyclization, 1,3-dipolar cycloaddition, and Baeyer-Villiger oxidation are the key steps of our approach.

  本文介绍了一种新颖的立体选择性河豚毒素制备方法。 通过控制四个手性中心，从对甲氧基苯甲醛合成了环己烷环上具有多个关键官能团的三环化合物。碘氨基环化、1,3-二极环加成和拜尔-维利格氧化是我们研究方法的关键步骤。