甲基硼酸 MIDA 酯 | 1104637-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基硼酸 MIDA 酯
• 中文别名: 甲基硼酸甲基亚氨基二乙酸酯；甲基硼酸MIDA酯
• 英文名称: 2,6-dimethyl-1,3,6,2-dioxazaborocane-4,8-dione
• CAS: 1104637-40-2
• 化学式: C₆H₁₀BNO₄
• mdl: MFCD11215248
• 分子量: 170.961
• InChiKey: VXMLSGMSTPGVIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  255-261 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.29
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基硼酸 MIDA 酯 、 (R)-1-(4-(5-bromopyrimidin-2-yl)-3-methylpiperazin-1-yl)-2-(tert-butoxy)ethanone 在 potassium phosphate 、 (2-dicyclohexylphosphino-2’,4’,6’-triisopropyl-1,1 ‘-biphenyl)[2-(2’-amino-1,1‘-biphenyl)]palladium(II) methanesulfonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以52%的产率得到(R)-2-(tert-butoxy)-1-(3-methyl-4-(5-methylpyrimidin-2-yl)piperazin-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  扩展药物化学家工具箱：通过库合成比较七个C（sp 2）–C（sp 3）交叉偶联方法

  摘要：

  尽管在C（sp 2）–C（sp 3）交叉偶联领域取得了最新进展，并且随之而来的出版物也有所增加，但是当使用普遍存在的高度官能化的中间体时，很难确定哪种方法适合于给定的反应。药物化学。因此，完成了一项研究，比较了七种方法通过并行库合成在“药物样”芳基结构上直接安装多种烷基的能力。每种方法均显示出与其他方法相比在偶联方面表现出色的底物。分析所有方法中进行的反应时，反应成功率达到50％。尽管这很有希望，但直接C（sp 2）–C（sp 3）的范围仍然存在差距）耦合方法，例如第三组安装。本文报道的结果应用于指导未来的合成，评估反应范围并鼓励药用化学家扩展其合成工具箱。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.0c00093
• 作为产物：
  描述：

  甲基硼酸 、 N-甲基亚氨二乙酸 以 乙腈 为溶剂， 130.0 ℃ 、1.72 MPa 条件下， 反应 0.08h， 以99%的产率得到甲基硼酸 MIDA 酯
  参考文献：
  名称：

  Microwave-mediated synthesis of N-methyliminodiacetic acid (MIDA) boronates

  摘要：

  A library of over 20, mainly aryl or heteroaryl, N-methyliminodiacetic acid (MIDA) boronates have been synthesised. A rapid microwave-mediated (MW) method (5-10 min) has been developed using polyethylene glycol 300 (PEG 300) as solvent. However, acetonitrile (MeCN) and dimethylformamide (DMF) were found to be alternative solvents, the latter especially for 2-substituted aryl boronic acids. Crown Copyright (C) 2014 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.09.044

文献信息

• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USES
  申请人：Kaizerman Amy

  公开号：US20140031355A1

  公开（公告）日：2014-01-30

  Substituted bicyclic heteroaryls and compositions containing them, for the treatment of general inflammation, arthritis, rheumatic diseases, osteoarthritis, inflammatory bowel disorders, inflammatory eye disorders, inflammatory or unstable bladder disorders, psoriasis, skin complaints with inflammatory components, chronic inflammatory conditions, including but not restricted to autoimmune diseases such as systemic lupus erythematosis (SLE), myestenia gravis, rheumatoid arthritis, acute disseminated encephalomyelitis, idiopathic thrombocytopenic purpura, multiples sclerosis, Sjoegren's syndrome and autoimmune hemolytic anemia, allergic conditions including all forms of hypersensitivity. The present invention also enables methods for treating cancers that are mediated, dependent on or associated with pi 105 activity, including but not restricted to leukemias, such as Acute Myeloid leukaemia (AML) Myelo-dysplastic syndrome (MDS) myelo-proliferative diseases (MPD) Chronic Myeloid Leukemia (CML) T-cell Acute Lymphoblastic leukaemia (T-ALL) B-cell Acute Lymphoblastic leukaemia (B-ALL) Non Hodgkins Lymphoma (NHL) B-cell lymphoma and solid tumors, such as breast cancer.

  含有取代的双环杂芳基和组合物，用于治疗一般性炎症、关节炎、风湿性疾病、骨关节炎、炎性肠病、炎性眼病、炎性或不稳定膀胱疾病、牛皮癣、带有炎症成分的皮肤疾病、包括但不限于自身免疫性疾病如系统性红斑狼疮（SLE）、肌无力、类风湿性关节炎、急性播散性脑脊髓炎、特发性血小板减少性紫癜、多发性硬化症、Sjoegren综合征和自身免疫性溶血性贫血，以及包括所有过敏形式的过敏症。本发明还提供了用于治疗与pi 105活性介导、依赖或相关的癌症的方法，包括但不限于白血病，如急性髓性白血病（AML）、骨髓增生异常综合征（MDS）、骨髓增生性疾病（MPD）、慢性髓性白血病（CML）、T细胞急性淋巴细胞白血病（T-ALL）、B细胞急性淋巴细胞白血病（B-ALL）、非霍奇金淋巴瘤（NHL）、B细胞淋巴瘤和实体瘤，如乳腺癌。