3-O-benzyl-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-5-(N-benzyl-N-propenylamino)-α-D-gluco-7-eno-octo-1,4-furanose | 760974-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-benzyl-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-5-(N-benzyl-N-propenylamino)-α-D-gluco-7-eno-octo-1,4-furanose
• 英文别名: (1R)-1-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-N-benzyl-N-prop-2-enylbut-3-en-1-amine
• CAS: 760974-18-3
• 化学式: C₂₈H₃₅NO₄
• 分子量: 449.59
• InChiKey: VTRBNEQQXRVKQF-IURCNINISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzyl-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-5-(N-benzyl-N-propenylamino)-α-D-gluco-7-eno-octo-1,4-furanose 在 palladium on activated charcoal 、 Grubbs catalyst first generation 氢气 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 (R)-2-((2R,3R,4R,5S)-3,4,5-Trihydroxy-tetrahydro-furan-2-yl)-piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用闭环复分解有效合成三羟基喹诺利西啶生物碱

  摘要：

  D-葡萄糖衍生的硝酮 2 的连续 C-和 N-烯丙基化提供了所需的二烯官能团和氮连接物，用于合成喹唑啉生物碱 1a 和 1b 的闭环复分解途径。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829538
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-5,6,7,8-tetradeoxy-5-(N-benzyl-N-hydroxyamino)-α-D-gluco-7-eno-octo-1,4-furanose 在 copper diacetate 、 potassium carbonate 、 锌 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3-O-benzyl-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-5-(N-benzyl-N-propenylamino)-α-D-gluco-7-eno-octo-1,4-furanose
  参考文献：
  名称：

  使用闭环复分解有效合成三羟基喹诺利西啶生物碱

  摘要：

  D-葡萄糖衍生的硝酮 2 的连续 C-和 N-烯丙基化提供了所需的二烯官能团和氮连接物，用于合成喹唑啉生物碱 1a 和 1b 的闭环复分解途径。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829538

文献信息

• An Efficient Synthesis of Trihydroxy Quinolizidine Alkaloids Using Ring-Closing Metathesis
  作者：Dilip D. Dhavale、Santosh M. Jachak、Navnath P. Karche、Claudio Trombini

  DOI：10.1055/s-2004-829538

  日期：——

  The sequential C- and N-allylation of D-glucose-derived nitrone 2 provides the required diene functionality with nitrogen linker that was used in ring-closing metathesis pathway in the synthesis of quinolizidine alkaloids 1a and 1b.

  D-葡萄糖衍生的硝酮 2 的连续 C-和 N-烯丙基化提供了所需的二烯官能团和氮连接物，用于合成喹唑啉生物碱 1a 和 1b 的闭环复分解途径。