3-[(tert-butyldimethylsilyloxy)propoxy]-4-methoxybenzaldehyde | 859511-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[(tert-butyldimethylsilyloxy)propoxy]-4-methoxybenzaldehyde
• 英文别名: 3-[3-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropoxy]-4-methoxybenzaldehyde
• CAS: 859511-62-9
• 化学式: C₁₇H₂₈O₄Si
• 分子量: 324.492
• InChiKey: YNSUVGAEYOXDRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(tert-butyldimethylsilyloxy)propoxy]-4-methoxybenzaldehyde 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 3-{2-Methoxy-5-[(E)-2-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-vinyl]-phenoxy}-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药。445.（Z）-和（E）-combretastatin A-41的结构修饰的合成和评价。

  摘要：

  合成了一系列与康布雷他汀A-4（1a）相关的顺式和反式对苯二甲酰胺，并使用六种人类癌细胞系对其进行了评估，并评估了其在芳基B环的3'-位置处的多种取代基（NCI-H460肺癌，BXPC-3胰腺，SK-N-SH神经母细胞瘤，SW1736甲状腺，DU-145前列腺癌和FADU咽鳞状肉瘤）以及P-388鼠淋巴细胞白血病细胞系。几种顺式-二苯乙烯衍生物对所有使用的细胞系均具有明显的抑制作用，其效力可与亲本1a媲美。所有都是微管蛋白聚合的有效抑制剂。相应的反丁苯二酚作为微管蛋白聚合抑制剂几乎没有或没有活性，并且对七个癌细胞系相对无活性。就抑制癌细胞生长和微管蛋白聚合而言，二甲基氨基和溴顺式-苯乙烯衍生物是最有效的新衍生物，后者的生物活性接近1a。作为本研究的一部分，康柏他汀A-4（1b）的3'-O-磷酸盐的X射线晶体结构已得到成功阐明。化合物1b被称为“ combretastatin A-4前药”，目前正在治疗人类癌症患者的临床试验中。

  DOI：

  10.1021/jm0205797
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-hydroxypropoxy)-4-methoxybenzaldehyde 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到3-[(tert-butyldimethylsilyloxy)propoxy]-4-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药。445.（Z）-和（E）-combretastatin A-41的结构修饰的合成和评价。

  摘要：

  合成了一系列与康布雷他汀A-4（1a）相关的顺式和反式对苯二甲酰胺，并使用六种人类癌细胞系对其进行了评估，并评估了其在芳基B环的3'-位置处的多种取代基（NCI-H460肺癌，BXPC-3胰腺，SK-N-SH神经母细胞瘤，SW1736甲状腺，DU-145前列腺癌和FADU咽鳞状肉瘤）以及P-388鼠淋巴细胞白血病细胞系。几种顺式-二苯乙烯衍生物对所有使用的细胞系均具有明显的抑制作用，其效力可与亲本1a媲美。所有都是微管蛋白聚合的有效抑制剂。相应的反丁苯二酚作为微管蛋白聚合抑制剂几乎没有或没有活性，并且对七个癌细胞系相对无活性。就抑制癌细胞生长和微管蛋白聚合而言，二甲基氨基和溴顺式-苯乙烯衍生物是最有效的新衍生物，后者的生物活性接近1a。作为本研究的一部分，康柏他汀A-4（1b）的3'-O-磷酸盐的X射线晶体结构已得到成功阐明。化合物1b被称为“ combretastatin A-4前药”，目前正在治疗人类癌症患者的临床试验中。

  DOI：

  10.1021/jm0205797

文献信息

• Antineoplastic Agents. 445. Synthesis and Evaluation of Structural Modifications of (<i>Z</i>)- and (<i>E</i>)-Combretastatin A-4
  作者：George R. Pettit、Monte R. Rhodes、Delbert L. Herald、Ernest Hamel、Jean M. Schmidt、Robin K. Pettit

  DOI：10.1021/jm0205797

  日期：2005.6.1

  terms of inhibition of both cancer cell growth and tubulin polymerization, the dimethylamino and bromo cis-stilbenes were the most potent of the new derivatives, the latter having biological activity approaching that of 1a. As part of the present study, the X-ray crystal structure of the 3'-O-phosphate of combretastatin A-4 (1b) was successfully elucidated. Compound 1b has been termed the "combretastatin

  合成了一系列与康布雷他汀A-4（1a）相关的顺式和反式对苯二甲酰胺，并使用六种人类癌细胞系对其进行了评估，并评估了其在芳基B环的3'-位置处的多种取代基（NCI-H460肺癌，BXPC-3胰腺，SK-N-SH神经母细胞瘤，SW1736甲状腺，DU-145前列腺癌和FADU咽鳞状肉瘤）以及P-388鼠淋巴细胞白血病细胞系。几种顺式-二苯乙烯衍生物对所有使用的细胞系均具有明显的抑制作用，其效力可与亲本1a媲美。所有都是微管蛋白聚合的有效抑制剂。相应的反丁苯二酚作为微管蛋白聚合抑制剂几乎没有或没有活性，并且对七个癌细胞系相对无活性。就抑制癌细胞生长和微管蛋白聚合而言，二甲基氨基和溴顺式-苯乙烯衍生物是最有效的新衍生物，后者的生物活性接近1a。作为本研究的一部分，康柏他汀A-4（1b）的3'-O-磷酸盐的X射线晶体结构已得到成功阐明。化合物1b被称为“ combretastatin A-4前药”，目前正在治疗人类癌症患者的临床试验中。