[(9R,10R)-3-(bromomethyl)-8,8-dimethyl-2-oxo-9-[(1S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carbonyl]oxy-9,10-dihydropyrano[2,3-f]chromen-10-yl] (1S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate | 371226-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: [(9R,10R)-3-(bromomethyl)-8,8-dimethyl-2-oxo-9-[(1S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carbonyl]oxy-9,10-dihydropyrano[2,3-f]chromen-10-yl] (1S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate
• CAS: 371226-78-7
• 化学式: C₃₅H₃₉BrO₁₁
• 分子量: 715.592
• InChiKey: OSKOMDXPCLXILM-LJOHMEHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(9R,10R)-3-(bromomethyl)-8,8-dimethyl-2-oxo-9-[(1S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carbonyl]oxy-9,10-dihydropyrano[2,3-f]chromen-10-yl] (1S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate 在 乌洛托品 、 盐酸 作用下， 以 氯仿 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.25h， 以76%的产率得到[(9R,10R)-3-(aminomethyl)-8,8-dimethyl-2-oxo-9-[(1S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carbonyl]oxy-9,10-dihydropyrano[2,3-f]chromen-10-yl] (1S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  抗艾滋病剂。第47部分：3-取代的3'，4'-Di-O-（S）-樟脑酰基-（3'R，4'R）-（+）-顺式-甲壳素衍生物的合成和抗HIV活性。

  摘要：

  从3-甲基DCK（2）合成了六个3'取代的3'，4'-di-O-（S）-樟脑酰基-（+）-顺式-甲壳酮衍生物（3-8）。3-羟甲基DCK（6）在H9淋巴细胞中表现出有效的抗HIV活性，其EC（50）和TI值分别为1.87 x 10（-4）microM和1.89 x 10（5）。这些值与DCK的值相似，并且在同一试验中优于AZT的值。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00437-1
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-3',4'-di-O-(S)-camphanoyl-(3'R,4'R)-(+)-cis-khellactone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以77%的产率得到[(9R,10R)-3-(bromomethyl)-8,8-dimethyl-2-oxo-9-[(1S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carbonyl]oxy-9,10-dihydropyrano[2,3-f]chromen-10-yl] (1S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  抗艾滋病剂。第47部分：3-取代的3'，4'-Di-O-（S）-樟脑酰基-（3'R，4'R）-（+）-顺式-甲壳素衍生物的合成和抗HIV活性。

  摘要：

  从3-甲基DCK（2）合成了六个3'取代的3'，4'-di-O-（S）-樟脑酰基-（+）-顺式-甲壳酮衍生物（3-8）。3-羟甲基DCK（6）在H9淋巴细胞中表现出有效的抗HIV活性，其EC（50）和TI值分别为1.87 x 10（-4）microM和1.89 x 10（5）。这些值与DCK的值相似，并且在同一试验中优于AZT的值。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00437-1

文献信息

• Anti-AIDS agents. Part 47: synthesis and anti-HIV activity of 3-substituted 3′,4′-Di-O-(S)-camphanoyl-(3′R,4′R)-(+)-cis-khellactone derivatives
  作者：Lan Xie、Graham Allaway、Carl Wild、Nicole Kilgore、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00437-1

  日期：2001.9

  Six 3-substituted 3',4'-di-O-(S)-camphanoyl-(+)-cis-khellactone derivatives (3-8) were synthesized from 3-methyl DCK (2). 3-Hydroxymethyl DCK (6) exhibited potent anti-HIV activity in H9 lymphocytes with EC(50) and TI values of 1.87 x 10(-4) microM and 1.89 x 10(5), respectively. These values are similar to those of DCK and better than those of AZT in the same assay.

  从3-甲基DCK（2）合成了六个3'取代的3'，4'-di-O-（S）-樟脑酰基-（+）-顺式-甲壳酮衍生物（3-8）。3-羟甲基DCK（6）在H9淋巴细胞中表现出有效的抗HIV活性，其EC（50）和TI值分别为1.87 x 10（-4）microM和1.89 x 10（5）。这些值与DCK的值相似，并且在同一试验中优于AZT的值。