3-(吡嗪-2-基)-1,2,4-噁二唑-5(2H)-酮 | 114347-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 3-(吡嗪-2-基)-1,2,4-噁二唑-5(2H)-酮
• 英文名称: 3-(pyrazin-2-yl)-4H-[1,2,4]oxadiazol-5-one
• 英文别名: 1,2,4-Oxadiazol-5(2H)-one, 3-pyrazinyl-；3-pyrazin-2-yl-4H-1,2,4-oxadiazol-5-one
• CAS: 114347-13-6
• 化学式: C₆H₄N₄O₂
• mdl: MFCD12774159
• 分子量: 164.123
• InChiKey: ALYSDVMPAXWPNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  259-261 °C
• 密度：
  1.73±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-吗啉碳酰氯 、 3-(吡嗪-2-基)-1,2,4-噁二唑-5(2H)-酮 在 吡啶 作用下， 以57%的产率得到4-(morpholine-4-carbonyl)-3-(pyrazin-2-yl)-4H-[1,2,4]oxadiazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  mid胺肟制新型吡啶和吡嗪衍生物的合成及抑菌活性

  摘要：

  已经合成了具有抗菌活性的新吡啶，4-吡啶N-氧化物和吡嗪衍生物。氨基肟被转化为N-羟基亚氨基氯化物，然后转化为适当的肟。用甲基碘处理吡啶基羧酰胺肟后，会生成1-甲基吡啶碘化物。mid胺肟与各种氨基甲酰氯的反应生成相应的5-氨基羰基1,2,4-恶二唑。一些羧酰胺已经热脱羧成叔胺。在体外测试了新合成的化合物的抗结核活性。对于H 37而言，活性最高的化合物9的MIC为12.5μg/ mLRv株。还研究了它们对25株厌氧菌和25株需氧菌的活性。衍生物18对需氧和厌氧细菌均具有活性。J.杂环化​​学，（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.251
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基吡嗪 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3-(吡嗪-2-基)-1,2,4-噁二唑-5(2H)-酮
  参考文献：
  名称：

  吡啶和吡嗪羧酸的取代等排物的抗分枝杆菌活性。2。

  摘要：

  合成被1,2,4-恶二唑-5-酮，1,2,4-恶二唑-5-硫酮和1,3,4-恶二唑啉-2-酮取代的吡啶和吡嗪，并测试其对结核分枝杆菌的抵抗力。文献中记录了前两个环系统起羧酸等位异构体的作用。后一系列作为1,2,4-噻二唑-3-酮的可能合成中间体被合成，由于其有趣的活性而被纳入本研究。还制备了等排烷的新戊酰氧基甲基衍生物，以增加其亲脂性，并因此改善其细胞渗透性。在分枝杆菌细胞壁穿透后，衍生的等排体有望被酯酶生物转化为活性物种。将化合物的生物学特性与吡嗪酸和烟酸的未修饰极性等排体进行了比较。大多数化合物表现出的活性为吡嗪酰胺效力的0.5至16倍。

  DOI：

  10.1021/jm000350w

文献信息

• Novel substituted pyrazinyl-1,2,4-oxadiazol-5-ones, a process for preparing same and a pharmaceutical composition containing same
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0043123A1

  公开（公告）日：1982-01-06

  The case concerns novel pyrazinyl-1,2,4-oxadiazole-5- ones and a process for preparing the same. The compounds are useful in the treatment of edema and hypertension. The novel compounds have the formula wherein R is hydrogen or lower alkyl (C1-5), R' is hydrogen or lower alkyl (C1-5), R and R' can be joined to form an alkylene group of from 1-4 carbon atoms, and X is halo, cyano or phenyl. They can be prepared by reacting an N-(cyanoaminoiminomethyl) pyrazinecarboxamide with hydroxylamine hydrochloride and treating the reaction product with hot hydrochloric acid.

  本案涉及新型吡嗪基-1,2,4-恶二唑-5-酮及其制备方法。这些化合物可用于治疗水肿和高血压。 这些新型化合物的化学式为 式中 R 是氢或低级烷基（C1-5）、 R'是氢或低级烷基（C1-5）、 R 和 R' 可以连接形成 1-4 个碳原子的亚烷基，以及 X 为卤代、氰基或苯基。 它们可以通过 N-（氰基氨基亚氨基甲基）吡嗪甲酰胺与羟胺盐酸盐反应，并用热盐酸处理反应产物来制备。
• PANCECHOWSKA-KSEPKO D.; FOKS H.; JANOWIEC M.; ZWOLSKA-KWIEK Z., ACTA POL. PHARM., 43,(1986) N 3, 211-217
  作者：PANCECHOWSKA-KSEPKO D.、 FOKS H.、 JANOWIEC M.、 ZWOLSKA-KWIEK Z.

  DOI：——

  日期：——
• US4309430A
  申请人：——

  公开号：US4309430A

  公开（公告）日：1982-01-05