3-(呋喃-2-基)-2-甲基环戊-2-烯-1-酮 | 83662-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 3-(呋喃-2-基)-2-甲基环戊-2-烯-1-酮
• 英文名称: 3-(2-furyl)-2-methyl-2-cyclopentenone
• 英文别名: 3-(Furan-2-yl)-2-methylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 83662-13-9
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: DKNNZTHSEOQVAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(呋喃-2-基)-2-甲基环戊-2-烯-1-酮 在 氨 、 甲基锂 、 lithium 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 为溶剂， 反应 29.58h， 生成 ((6R,7S)-7-Furan-2-yl-6-methyl-1,4-dioxa-spiro[4.4]non-6-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Royen, Luc A. Van; Mijngheer, Roelant; Clercq, Pierre J. De, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1984, vol. 93, # 11, p. 1019 - 1036

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  呋喃-2-基-锂 、 2-甲基-3-(2-甲基丙氧基)环戊-2-烯-1-酮 在 盐酸 、 氯化铵 作用下， 生成 3-(呋喃-2-基)-2-甲基环戊-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  呋喃二烯的分子内狄尔斯-阿尔德反应。潜在的类固醇的新进入。

  摘要：

  取决于反应条件呋喃二烯的分子内Diels-Alder反应的产率主要以下两种加合物的一个和，其具有为最终变换必要的功能到皮质类固醇。通过烯醇盐的烷基化引入亲二烯物，该烯醇盐在锂液上正式获得。氨还原3-呋喃基-2-甲基-2-环戊烯酮（）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87593-0

文献信息

• Intramolecular diels-alder reaction with furan-diene
  作者：Luc A. Van Royen、Roelant Mijngheer、Pierre J. De Clercq

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82362-0

  日期：1985.1

  involving alkylation with ethyl (E)-3-ethoxy-4-iodo-2-butenoate, reduction and acid hydrolysis. The reduced adduct 14 is further converted into (±)-adrenosterone (6) via 24, the dienediolate equivalent of which is a known intermediate in corticosteroid synthesis.

  报道了一种新的由D→BCD→ABCD生成11-酮类固醇的途径，其中涉及到呋喃二烯12在水中的高产率立体选择性分子内Diels-Alder反应，这是关键步骤。亲二性侧链易于从8开始通过一个顺序进行引入，该顺序涉及用（E）-3-乙氧基-4-碘-2-丁烯酸酯进行烷基化，还原和酸水解。还原的加合物14通过24进一步转化为（±）-肾上腺素（6），其二烯二醇酯当量是皮质类固醇合成中的已知中间体。