2-Butoxy-4-isopropyl-tetrahydro-furan | 201674-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 2-Butoxy-4-isopropyl-tetrahydro-furan
• 英文别名: 2-Butoxy-4-propan-2-yloxolane
• CAS: 201674-11-5
• 化学式: C₁₁H₂₂O₂
• 分子量: 186.294
• InChiKey: SFNBKHIBVKGZIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-丁烯,1-(1-丁氧基-2-碘乙氧基)-3-甲基- 在 三乙基硼 tri(2-furyl)germane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到2-Butoxy-4-isopropyl-tetrahydro-furan
  参考文献：
  名称：

  用 Tri-2-furylgermane 还原有机卤化物：化学计量和催化还原

  摘要：

  Tri-2-furylgermane 被证明是一种有效的有机卤化物自由基还原试剂。在催化量的三乙基硼烷存在下，在 25°C 下，在 THF 中用三-2-呋喃基锗烷处理 1-溴十二烷，几乎可以定量地得到十二烷。在相同的反应条件下，2-碘乙醛烯丙缩醛的自由基环化得到五元产物。这些反应在催化量的氢化锗存在下用 NaBH4 进行。该反应在水中以及在 THF 中进行，以良好的收率得到相应的还原化合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.747

文献信息

• Radical Reaction by a Combination of Phosphinic Acid and a Base in Aqueous Media
  作者：Hideki Yorimitsu、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1246/bcsj.74.225

  日期：2001.2

  Treatment of various organic halides with phosphinic acid (hypophosphorous acid) in aqueous ethanol in the presence of a radical initiator and a base gave the corresponding reduced products in high yields. Addition of a base is indispensable for the reduction of halides by phosphinic acid. Allylic ether of o-iodophenol or 2-haloalkanal allylic acetal underwent radical cyclization under the same conditions

  在自由基引发剂和碱的存在下，在乙醇水溶液中用次膦酸（次磷酸）处理各种有机卤化物，以高产率得到相应的还原产物。添加碱对于通过次膦酸还原卤化物是必不可少的。邻碘苯酚的烯丙醚或2-卤代烷醛烯丙缩醛在相同条件下进行自由基环化反应，得到相应的环状产物，收率极好。发现氘代次膦酸是有机卤化物自由基氘化的有效链载体。例如，将氘代次膦酸、碳酸钾、2,2'-偶氮双(异丁脒)二盐酸盐作为引发剂和对碘苯甲酸的氧化氘溶液加热回流，得到对氘苯甲酸，产率为94%。混合二恶烷/D2O 溶剂系统与 DBU 和过二硫酸钾相结合，对于以高产率和高氘掺入量氘化疏水底物至关重要。合作...
• Development of Radical Reactions with Zirconocene Complexes as Electron Transfer Reagents
  作者：Kazuya Fujita、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1246/bcsj.77.1727

  日期：2004.9

  Moreover, the reduction could function by using a catalytic amount of Cp 2 ZrCl 2 . A zirconocene-olefin complex also induced reductive radical cyclization of 2-haloalkyl allyl ethers in THF. This complex served as a single electron transfer reagent to promote the radical cyclization. Furthermore, the cyclization reaction in DME afforded 3-tetrahydrofuranylmethylzirconium efficiently.

  双（环戊二烯基）氯化锆（施瓦茨试剂）被证明是一种有效的自由基链载体，可用于有机卤化物的自由基还原。在三乙基硼烷的存在下，在 THF 中，在 25°C 下用 Cp 2 Zr(H )Cl 处理 1-溴金刚烷，定量提供金刚烷。在相同反应条件下，2-卤代烷基烯丙基醚自由基环化得到五元产物。用 Cp 2 ZrCl 2 原位生成的 Cp 2 Zr(H)Cl 和双(2-甲氧基乙氧基) 氢化铝钠 (Red-Al) 进行的还原也顺利进行。此外，还原可以通过使用催化量的 Cp 2 ZrCl 2 起作用。锆茂-烯烃配合物也诱导 2-卤代烷基烯丙基醚在 THF 中的还原自由基环化。该复合物用作单电子转移试剂以促进自由基环化。此外，
• Cobalt-catalyzed carbon-carbon bond formation via radicals
  作者：Bernd Giese、Peter Erdmann、Thomas Göbel、Ronald Springer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61308-4

  日期：1992.8

  Catalytic amounts of cobalt complexes 2 and 3 are capable of generating alkyl radicals from the corresponding bromides under mild readion conditions, allowing the selective preparation of either saturated or unsaturated radical cyclization products.

  催化量的钴配合物2和3能够在温和的读取条件下从相应的溴化物生成烷基，从而可以选择性地制备饱和或不饱和的自由基环化产物。
• Radical Cyclization Reaction Using a Combination of Phosphinic Acid and a Base in Aqueous Ethanol
  作者：Hideki Yorimitsu、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1246/cl.2000.104

  日期：2000.2

  Treatment of allylic ether of 2-iodophenol or 2-haloethanal allylic acetal with phosphinic acid, a base and a radical initiator (AIBN or triethylborane) in aqueous ethanol provided the corresponding radical cyclization product in excellent yield. An addition of a base is critical to employ phosphinic acid as a radical mediator.

  在乙醇水溶液中用膦酸、碱和自由基引发剂（AIBN 或三乙基硼烷）处理 2-碘苯酚的烯丙基醚或 2-卤代乙醛烯丙基缩醛，可以得到相应的自由基环化产物，收率极高。添加碱对使用膦酸作为自由基引发剂至关重要。
• Intramolecular Radical Cyclization of 2-Haloethanal Allyl Acetal and Allyl 2-Halophenyl Ether with a Grignard Reagent in the Presence of Iron(II) Chloride
  作者：Yasuhiro Hayashi、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10489-0

  日期：1998.1

  Treatment of 2-iodoethanal alkenyl acetals, generated by iodoetherization from butyl vinyl ether and allylic alcohols, with phenylmagnesium bromide in the presence of a catalytic amount of FeCl2 provided tetrahydrofuran derivatives in good yields. Allyl 2-halophenyl ethers also afforded dihydrobenzofuran derivatives upon treatment with phenylmagnesium bromide under FeCl2 catalysis. © 1997 Elsevier

  在催化量的FeCl 2存在下，用苯基溴化镁处理由丁基乙烯基醚和烯丙醇的碘醚化反应生成的2-碘乙烷基链烯醇缩醛，可得到高产率的四氢呋喃衍生物。在FeCl 2催化下，用苯基溴化镁处理后，烯丙基2-卤代苯基醚也提供了二氢苯并呋喃衍生物。©1997 Elsevier ScienceLtd。保留所有权利。