ethyl (Z)-3-(4-methoxy-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-yl)-2-[(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)amino]prop-2-enoate | 290333-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (Z)-3-(4-methoxy-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-yl)-2-[(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)amino]prop-2-enoate
• 英文别名: ethyl (Z)-3-(4-methoxy-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-yl)-2-[(triphenyl-λ5-phosphanylidene)amino]prop-2-enoate
• CAS: 290333-05-0
• 化学式: C₃₁H₂₈N₃O₃P
• 分子量: 521.555
• InChiKey: FHCOEPHLOOOUBC-SLMZUGIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  76.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-3-(4-methoxy-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-yl)-2-[(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)amino]prop-2-enoate 在 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 乙二醇甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 78.42h， 生成 5-(2-Amino-pyrimidin-4-yl)-9-benzylamino-4-methoxy-pyrido[3',2':4,5]pyrrolo[1,2-c]pyrimidine-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  碳二亚胺介导的三环吡啶并[3'，2'：4,5]吡咯并[1,2-c]嘧啶环体系的制备及其在合成强效抗肿瘤海洋生物碱variolin B及其类似物中的应用。

  摘要：

  海洋生物碱variolin B的总合成已通过13个步骤完成，由3-甲酰基-4-甲氧基吡啶的总收率为6.5％。我们的方法是基于依次形成7-氮杂吲哚环，三环吡啶并[3'，2'：4,5]吡咯并[1,2-c]嘧啶环体系，最后安装2-氨基嘧啶环在C5。所需的被适当取代的7-氮杂吲哚环是通过涉及腈插入过程的改性吲哚合成（两个步骤）形成的。退火的嘧啶环的形成通过两个途径完成，这两个途径均涉及碳二亚胺介导的环化过程，这允许在核心三环的C9处引入胺官能团（六个步骤）。使用Bredereck规程（三个步骤）在C5处安装东北2-氨基嘧啶环。最终的，

  DOI：

  10.1021/jo026508x
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-3-吡啶甲醛 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 sodium ethanolate 、 silica gel 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 ethyl (Z)-3-(4-methoxy-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-yl)-2-[(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)amino]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  海洋来源的2-氨基嘧啶生物碱水飞蓟素和子午线的合成研究

  摘要：

  描述了9-氨基-4-甲氧基吡啶并[3'，2'：4,5]吡咯并[1,2- c ]嘧啶的九步合成方法，该三环系统存在于海洋生物碱variolins中。天然海洋产品子午线素C–E是从N保护的3-acylindoles开始首次合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00728-0

文献信息

• Synthetic studies towards the 2-aminopyrimidine alkaloids variolins and meridianins from marine origin
  作者：Pilar M Fresneda、Pedro Molina、Santiago Delgado、Juan A Bleda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00728-0

  日期：2000.6

  A nine-step synthesis of 9-amino-4-methoxypyrido[3′,2′:4,5]pyrrolo[1,2-c]pyrimidine, a tricyclic ring system present in the marine alkaloids variolins is described. The natural marine products meridianins C–E have been synthetized for the first time starting from N-protected 3-acylindoles.

  描述了9-氨基-4-甲氧基吡啶并[3'，2'：4,5]吡咯并[1,2- c ]嘧啶的九步合成方法，该三环系统存在于海洋生物碱variolins中。天然海洋产品子午线素C–E是从N保护的3-acylindoles开始首次合成的。
• Synthesis of the potent antitumoral marine alkaloid variolin B
  作者：Pedro Molina、Pilar M. Fresneda、Santiago Delgado、Juan Antonio Bleda

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02321-8

  日期：2002.2

  The synthesis of the marine alkaloid variolin B has been completed in seven steps, starting from the iminophosphorane derived from ethyl α-azido-β-(4-methoxy-7-azaindol-3-yl) acrylate, available by condensation of 2-formyl-4-methoxy-7-aza-indole with ethyl azidoacetate. Formation of the annulated 2-aminopyrimidine ring is achieved by tandem aza-Wittig/carbodiimide-mediated cyclization whereas the 2-aminopyrimidine

  从衍生自α-叠氮基-β-（4-甲氧基-7-氮杂吲哚-3-基）丙烯酸乙酯的亚氨基磷烷开始的七个步骤完成了海洋生物碱variolin B的合成，该丙烯酸可通过2-甲酰基的缩合反应获得。具有叠氮基乙酸乙酯的-4-甲氧基-7-氮杂吲哚。通过串联的氮杂-维蒂希/碳二亚胺介导的环化反应，形成环状的2-氨基嘧啶环，而使用乙酰基作为嘧啶环的C 2部分形成C-5处的2-氨基嘧啶取代基。
• Carbodiimide-Mediated Preparation of the Tricyclic Pyrido[3‘,2‘:4,5]pyrrolo[1,2-<i>c</i>]pyrimidine Ring System and Its Application to the Synthesis of the Potent Antitumoral Marine Alkaloid Variolin B and Analog
  作者：Pedro Molina、Pilar M. Fresneda、Santiago Delgado

  DOI：10.1021/jo026508x

  日期：2003.1.1

  pyrido[3',2':4,5]pyrrolo[1,2-c]pyrimidine ring system, and finally installation of the 2-aminopyrimidine ring at C5. The required 7-azaindole ring appropriately substituted is formed by a modified indole synthesis involving a nitrene insertion process (two steps). Formation of the annelated pyrimidine ring is achieved by two routes both involving a carbodiimide-mediated cyclization process, which allow

  海洋生物碱variolin B的总合成已通过13个步骤完成，由3-甲酰基-4-甲氧基吡啶的总收率为6.5％。我们的方法是基于依次形成7-氮杂吲哚环，三环吡啶并[3'，2'：4,5]吡咯并[1,2-c]嘧啶环体系，最后安装2-氨基嘧啶环在C5。所需的被适当取代的7-氮杂吲哚环是通过涉及腈插入过程的改性吲哚合成（两个步骤）形成的。退火的嘧啶环的形成通过两个途径完成，这两个途径均涉及碳二亚胺介导的环化过程，这允许在核心三环的C9处引入胺官能团（六个步骤）。使用Bredereck规程（三个步骤）在C5处安装东北2-氨基嘧啶环。最终的，