(2R,3S)-3-(2-Hydroxy-ethyl)-2-methylene-4-vinyl-pentane-1,5-diol | 648903-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3S)-3-(2-Hydroxy-ethyl)-2-methylene-4-vinyl-pentane-1,5-diol
• 英文别名: 1,5-Pentanediol, 2-ethenyl-3-(2-hydroxyethyl)-4-methylene-, (2R,3S)-；(2R,3S)-2-ethenyl-3-(2-hydroxyethyl)-4-methylidenepentane-1,5-diol
• CAS: 648903-65-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: NPRYYGAEEIFLTE-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-((3R,4S)-2-Hydroxy-3-vinyl-tetrahydro-pyran-4-yl)-propenal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以95%的产率得到(2R,3S)-3-(2-Hydroxy-ethyl)-2-methylene-4-vinyl-pentane-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  与橄榄苦苷和 Secologanin 相关的 Secoiridoids 的酸重排

  摘要：

  环烯醚萜苷的酸处理导致糖单元和单萜苷元之间的缩醛键断裂。然而，具有非共轭烯醇醚体系的环烯醚萜在酸性介质中经历环烯醇醚官能团的水合以及键的水解。我们检查了油橄榄苦苷 (1) 和赛洛甘宁 (2) 等类环烯醚萜类化合物的酸重排及其还原产物橄榄苦苷 (3) 和赛洛肝素 (4)，以检查在这种情况下是否也会发生类似的行为。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300348