3-(呋喃-3-基)-2-(羟基亚氨基)丙酸 | 811860-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 3-(呋喃-3-基)-2-(羟基亚氨基)丙酸
• 英文名称: 3-(furan-3-yl)-2-(hydroxyimino)propanoic acid
• 英文别名: 3-(Furan-3-yl)-2-hydroxyiminopropanoic acid；3-(furan-3-yl)-2-hydroxyiminopropanoic acid
• CAS: 811860-60-3
• 化学式: C₇H₇NO₄
• 分子量: 169.137
• InChiKey: RLDQPERCMNVTBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-160 °C(Solv: toluene (108-88-3))
• 沸点：
  384.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  83
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(呋喃-3-基)-2-(羟基亚氨基)丙酸 在 甲酸 、 乙酸酐 、 铁粉 、 锌 作用下， 反应 3.0h， 生成 (rac)-2-formylamino-3-furan-3-yl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  改进的外消旋2-氨基-3-（杂芳基）丙酸和含有呋喃或噻吩核的相关化合物的制备。

  摘要：

  外消旋的2-氨基-3-（杂芳基）丙酸（1），主要具有呋喃或噻吩核作为杂芳基，通过还原3-（杂芳基）-2-（羟基亚氨基）以48-94％的产率合成丙酸（5）与锌粉和甲酸，在催化量的铁粉存在下于60摄氏度下反应2小时。在这些条件下，不会发生噻吩核上溴的不利氢解。用甲酸和乙酸酐的混合物对制备的3-（杂芳基）丙氨酸（1）进行传统的N-甲酰化，以51-95％的收率得到2-（甲酰氨基）-3-（杂芳基）丙酸（6）。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.1137
• 作为产物：
  描述：

  3-(furan-3-yl)-2-thioxopropanoic acid 在 羟胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以80%的产率得到3-(呋喃-3-基)-2-(羟基亚氨基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  改进的外消旋2-氨基-3-（杂芳基）丙酸和含有呋喃或噻吩核的相关化合物的制备。

  摘要：

  外消旋的2-氨基-3-（杂芳基）丙酸（1），主要具有呋喃或噻吩核作为杂芳基，通过还原3-（杂芳基）-2-（羟基亚氨基）以48-94％的产率合成丙酸（5）与锌粉和甲酸，在催化量的铁粉存在下于60摄氏度下反应2小时。在这些条件下，不会发生噻吩核上溴的不利氢解。用甲酸和乙酸酐的混合物对制备的3-（杂芳基）丙氨酸（1）进行传统的N-甲酰化，以51-95％的收率得到2-（甲酰氨基）-3-（杂芳基）丙酸（6）。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.1137

文献信息

• Improved Preparation of Racemic 2-Amino-3-(heteroaryl)propanoic Acids and Related Compounds Containing a Furan or Thiophene Nucleus
  作者：Tokujiro Kitagawa、Dashrenchin Khandmaa、Ayumi Fukumoto、Makoto Asada

  DOI：10.1248/cpb.52.1137

  日期：——

  noic acids (1), mostly with a furan or thiophene nucleus as a heteroaryl group, were synthesized in 48-94% yield by the reduction of 3-(heteroaryl)-2-(hydroxyimino)propanoic acids (5) with zinc dust and formic acid in the presence of a catalytic amount of iron dust at 60 degrees C for 2 h. Under these conditions, unfavorable hydrogenolysis of bromine on the thiophene nucleus does not occur. Traditional

  外消旋的2-氨基-3-（杂芳基）丙酸（1），主要具有呋喃或噻吩核作为杂芳基，通过还原3-（杂芳基）-2-（羟基亚氨基）以48-94％的产率合成丙酸（5）与锌粉和甲酸，在催化量的铁粉存在下于60摄氏度下反应2小时。在这些条件下，不会发生噻吩核上溴的不利氢解。用甲酸和乙酸酐的混合物对制备的3-（杂芳基）丙氨酸（1）进行传统的N-甲酰化，以51-95％的收率得到2-（甲酰氨基）-3-（杂芳基）丙酸（6）。