3-(咪唑-1-基甲基)-2-甲基吲哚 | 72818-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-(咪唑-1-基甲基)-2-甲基吲哚
• 英文名称: 3-(imidazol-1-ylmethyl)-2-methylindole
• 英文别名: 2-methyl-3-(1-imidazolylmethyl)indole；3-(imidazol-1-ylmethyl)-2-methyl-1H-indole
• CAS: 72818-37-2
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃
• 分子量: 211.266
• InChiKey: LOEBOMXCDXWTMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  33.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(咪唑-1-基甲基)-2-甲基吲哚 在 氢氧化钾 、 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 达美格雷
  参考文献：
  名称：

  Selective thromboxane synthetase inhibitors. 2. 3-(1H-Imidazol-1-ylmethyl)-2-methyl-1H-indole-1-propanoic acid and analogs.

  摘要：

  The preparation of a series of 3-(1H-imidazol-1-ylmethyl)-1H-indole-1-alkanoic acids is described. Several compounds were found to be more potent thromboxane synthetase inhibitors than the corresponding analogues lacking an acidic substituent. In the cases examined, compounds had no significant activity against PGI2 synthetase or cyclooxygenase, and introduction of the carboxylic acid substituent led to a reduction in activity against adrenal steroid 11 beta-hydroxylase. Compound 21 strongly inhibited thromboxane formation after iv administration to anesthetized rabbits and oral administration to conscious dogs. The compound had a long duration of action, and marked inhibition of thromboxane production was observed 15 h after oral administration of 1 mg/kg to conscious dogs.

  DOI：

  10.1021/jm00153a007

文献信息

• Indole thromboxane synthetase inhibitors, processes for their preparation, and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP0069513A2

  公开（公告）日：1983-01-12

  Selective thromboxane synthetase inhibitors of the formula:- where R1 is H or C1-C4 alkyl; R2 is H, C,-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy or halo; R3 is H or methyl; Y is -COOH, -COO(C1-C4 alkyl) or -CONH2: and Z is 1-imidazolyl or 3-pyridyl; and their pharmaceutically acceptable salts; processes for preparing them, and pharmaceutical compositions containing them.

  式中的选择性血栓素合成酶抑制剂 式中 R1 是 H 或 C1-C4 烷基； R2 是 H、C,-C4 烷基、C1-C4 烷氧基或卤代烃 R3 是 H 或甲基； Y 是-COOH、-COO（C1-C4 烷基）或-CONH2： 和 Z 是 1-咪唑基或 3-吡啶基；以及它们的药学上可接受的盐；它们的制备工艺和含有它们的药物组合物。
• CROSS, P. E.;DICKINSON, R. P.
  作者：CROSS, P. E.、DICKINSON, R. P.

  DOI：——

  日期：——
• CROSS, P. E.;DICKINSON, R. P.;PARRY, M. J.;RANDALL, M. J., J. MED. CHEM., 1986, 29, N 3, 342-346
  作者：CROSS, P. E.、DICKINSON, R. P.、PARRY, M. J.、RANDALL, M. J.

  DOI：——

  日期：——
• US4217357A
  申请人：——

  公开号：US4217357A

  公开（公告）日：1980-08-12
• US4451472A
  申请人：——

  公开号：US4451472A

  公开（公告）日：1984-05-29