(R)-4-(benzyloxy)-1-(4-methoxybenzyl)pyrrolidin-2-one | 536976-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-(benzyloxy)-1-(4-methoxybenzyl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-phenylmethoxypyrrolidin-2-one
• CAS: 536976-73-5
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₃
• 分子量: 311.381
• InChiKey: CHKYFBAJLXXAOL-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-(benzyloxy)-1-(4-methoxybenzyl)pyrrolidin-2-one 在 Schwartz's reagent 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R,8aR)-2-(benzyloxy)-2,3,8,8a-tetrahydroindolizin-7(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过一罐还原/曼尼希/迈克尔序列从糖衍生​​的内酰胺合成多羟基化喹喔啉和吲哚并咪唑支架

  摘要：

  描述了一种直接合成亚氨基糖的吲哚并立定和喹喔嗪骨架的方法。提出的策略是基于先用Schwartz试剂还原一锅糖内酰胺，然后再将得到的糖亚胺与Danishefsky的二烯进行非对映选择性的Mannich / Michael串联反应。已详细解释了所研究反应的立体化学过程。所获得的双环产物是用于合成各种天然存在的多羟基化生物碱及其衍生物的有吸引力的结构单元。

  DOI：

  10.1021/jo502146z
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (R)-1-(4-methoxy-benzyl)-5-oxo-pyrrolidin-3-yl ester 在 potassium carbonate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (R)-4-(benzyloxy)-1-(4-methoxybenzyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  首次完全合成一种新的吡咯嗪核生物碱，安非他命A

  摘要：

  描述了一种有效且立体明确的策略，用于首次不对称合成新型的吡咯嗪核生物碱，两性霉素A及其1-表位异构体。关键的2，4-二取代的吡咯烷环是通过官能化的烯丙基硅烷的不对称顺式-烯丙基化合成掺入了由d-苹果酸衍生的骨架的手性内酰胺衍生物而构建的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00070-4

文献信息

• Synthesis of Polyhydroxylated Quinolizidine and Indolizidine Scaffolds from Sugar-Derived Lactams via a One-Pot Reduction/Mannich/Michael Sequence
  作者：Piotr Szcześniak、Sebastian Stecko、Elżbieta Maziarz、Olga Staszewska-Krajewska、Bartłomiej Furman

  DOI：10.1021/jo502146z

  日期：2014.11.7

  A direct approach to the synthesis of indolizidine and quinolizidine scaffolds of iminosugars is described. The presented strategy is based on a one-pot sugar lactam reduction with Schwartz’s reagent followed by a diastereoselective Mannich/Michael tandem reaction of the resulting sugar imine with Danishefsky’s diene. The stereochemical course of the investigated reaction has been explained in detail

  描述了一种直接合成亚氨基糖的吲哚并立定和喹喔嗪骨架的方法。提出的策略是基于先用Schwartz试剂还原一锅糖内酰胺，然后再将得到的糖亚胺与Danishefsky的二烯进行非对映选择性的Mannich / Michael串联反应。已详细解释了所研究反应的立体化学过程。所获得的双环产物是用于合成各种天然存在的多羟基化生物碱及其衍生物的有吸引力的结构单元。
• First total synthesis of a new pyrrolizidine alkaloid, amphorogynine A
  作者：Hidemi Yoda、Takahisa Egawa、Kunihiko Takabe

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00070-4

  日期：2003.2

  An efficient and stereodefined strategy is described for the first asymmetric synthesis of a new type of pyrrolizidine alkaloids, amphorogynine A and its 1-epi-isomer. The key 2,4-disubstituted pyrrolidine ring was constructed by elaboration of the chiral lactam derivative incorporating the d-malic acid-derived skeleton through asymmetric cis-allylation of the functionalized allysilane.

  描述了一种有效且立体明确的策略，用于首次不对称合成新型的吡咯嗪核生物碱，两性霉素A及其1-表位异构体。关键的2，4-二取代的吡咯烷环是通过官能化的烯丙基硅烷的不对称顺式-烯丙基化合成掺入了由d-苹果酸衍生的骨架的手性内酰胺衍生物而构建的。