(3aR,4S,6aS)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-oxo-6a-phenyl-hexahydro-furo[2,3-c]pyrrole-5-carboxylic acid tert-butyl ester | 410540-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3aR,4S,6aS)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-oxo-6a-phenyl-hexahydro-furo[2,3-c]pyrrole-5-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (3aR,4S,6aS)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-oxo-6a-phenyl-3,3a,4,6-tetrahydrofuro[2,3-c]pyrrole-5-carboxylate
• CAS: 410540-43-1
• 化学式: C₃₄H₄₁NO₅Si
• 分子量: 571.789
• InChiKey: NOTHGNYMYJPOBI-PFXPGVKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.64
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4S,6aS)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-oxo-6a-phenyl-hexahydro-furo[2,3-c]pyrrole-5-carboxylic acid tert-butyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 生成 5-(tert-butyl) 4-methyl (3R,4S,6S)-2-oxo-6a-phenylhexa-hydro-5H-furo[2,3-c]pyrrole-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  FPA 的形式合成，一种 Kainoid 氨基酸，通过酮基自由基环化

  摘要：

  通过SmI 2 诱导的酮基自由基环化作为关键步骤，进行了Kinoid氨基酸FPA的正式合成。在存在或不存在质子源的情况下，立体选择性被反转。

  DOI：

  10.3987/com-01-s(k)54
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 、 2,3-二巯基丁二酸 、 lithium perchlorate 、 potassium hydrogencarbonate 、 臭氧 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (3aR,4S,6aS)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-oxo-6a-phenyl-hexahydro-furo[2,3-c]pyrrole-5-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  FPA 的形式合成，一种 Kainoid 氨基酸，通过酮基自由基环化

  摘要：

  通过SmI 2 诱导的酮基自由基环化作为关键步骤，进行了Kinoid氨基酸FPA的正式合成。在存在或不存在质子源的情况下，立体选择性被反转。

  DOI：

  10.3987/com-01-s(k)54

文献信息

• Formal Synthesis of FPA, a Kainoid Amino Acid, via Ketyl Radical Cyclization
  作者：Haruhisa Shirahama、Mitsuru Kamabe、Takayuki Miyazaki、Kimiko Hashimoto

  DOI：10.3987/com-01-s(k)54

  日期：——

  The formal synthesis of FPA, a kainoid amino acid, was performed through the SmI 2 induced ketyl radical cyclization as the key step. The stereoselectivity was inverted in the presence or absence of the proton source.

  通过SmI 2 诱导的酮基自由基环化作为关键步骤，进行了Kinoid氨基酸FPA的正式合成。在存在或不存在质子源的情况下，立体选择性被反转。