1-isopropyl-6,7-difluoro-8-methoxy-1H-quinazoline-2,4-dione | 860768-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-isopropyl-6,7-difluoro-8-methoxy-1H-quinazoline-2,4-dione
• 英文别名: 6,7-Difluoro-8-methoxy-1-propan-2-ylquinazoline-2,4-dione
• CAS: 860768-90-7
• 化学式: C₁₂H₁₂F₂N₂O₃
• 分子量: 270.236
• InChiKey: DCJJUXBFEOSGDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-isopropyl-6,7-difluoro-8-methoxy-1H-quinazoline-2,4-dione 在 2,4-dinitrophenylhydroxylamine 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以73%的产率得到3-amino-1-isopropyl-6,7-difluoro-8-methoxy-1H-quinazoline-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  轻松合成取代的3-amino-1 H -quinazoline-2,4-diones

  摘要：

  描述了一系列3-氨基-1 H-喹唑啉-2,4-二酮的新合成。从氟苯甲酸开始，在三个高产率步骤中制备1 H-喹唑啉-2,4-二酮10。该合成的关键步骤涉及尿素7的二价阴离子的产生和随后的2-氟分子内亲核取代以形成喹唑啉二酮环。使用（2，4-二硝基-苯基）-羟胺作为胺化试剂并入3-氨基部分。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420428
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-trifluoro-3-methoxybenzamide 在 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 1-isopropyl-6,7-difluoro-8-methoxy-1H-quinazoline-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  轻松合成取代的3-amino-1 H -quinazoline-2,4-diones

  摘要：

  描述了一系列3-氨基-1 H-喹唑啉-2,4-二酮的新合成。从氟苯甲酸开始，在三个高产率步骤中制备1 H-喹唑啉-2,4-二酮10。该合成的关键步骤涉及尿素7的二价阴离子的产生和随后的2-氟分子内亲核取代以形成喹唑啉二酮环。使用（2，4-二硝基-苯基）-羟胺作为胺化试剂并入3-氨基部分。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420428

文献信息

• A facile synthesis of substituted 3-amino-1<i>H</i>-quinazoline-2,4-diones
  作者：Tuan P. Tran、Edmund L. Ellsworth、Brian M. Watson、Joseph P. Sanchez、H. D. Hollis Showalter、John R. Rubin、Michael A. Stier、Judy Yip、Dai Q. Nguyen、Paul Bird、Rajeshwar Singh

  DOI：10.1002/jhet.5570420428

  日期：2005.5

  1H-quinazoline-2,4-dione 10 was made starting with fluorobenzoic acid in three high yielding steps. The key step of this synthesis involved the generation of the dianion of urea 7 and the subsequent intramolecular nucleophilic displacement of the 2-fluoro to form the quinazolinedione ring. The 3-amino moiety was incorporated using (2,4-dinitro-phenyl)-hydroxylamine as the aminating reagent.

  描述了一系列3-氨基-1 H-喹唑啉-2,4-二酮的新合成。从氟苯甲酸开始，在三个高产率步骤中制备1 H-喹唑啉-2,4-二酮10。该合成的关键步骤涉及尿素7的二价阴离子的产生和随后的2-氟分子内亲核取代以形成喹唑啉二酮环。使用（2，4-二硝基-苯基）-羟胺作为胺化试剂并入3-氨基部分。