N-phenyl-2,3,4,5,6,7-hexamethylcarbazole | 834899-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-phenyl-2,3,4,5,6,7-hexamethylcarbazole
• 英文别名: 9H-Carbazole, 2,3,4,5,6,7-hexamethyl-9-phenyl-；2,3,4,5,6,7-hexamethyl-9-phenylcarbazole
• CAS: 834899-02-4
• 化学式: C₂₄H₂₅N
• 分子量: 327.469
• InChiKey: MIQXSWXRTHJDJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 4,4',5,5',6,6'-hexamethyl-2,2'-biphenylylene ditriflate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 potassium phosphate 、 2-二环己基磷-2'-甲基联苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 80.0h， 以33%的产率得到N-phenyl-2,3,4,5,6,7-hexamethylcarbazole
  参考文献：
  名称：

  伯胺的双N-芳基化：由2,2'-联苯二醇合成咔唑

  摘要：

  研究了伯胺与2,2'-联亚苯基二三氟甲磺酸酯的双N-芳基化反应，用于合成多取代的咔唑。发现由2-二环己基膦基-2'-甲基联苯或Xantphos [4,5-双（二苯基膦基）-9,9-二甲基x吨]负载的钯配合物是该反应的有效催化剂。该催化剂允许使用具有给电子或吸电子取代基和多取代的2,2'-联亚苯基二三氟甲磺酸酯的苯胺作为底物。氨当量，如ö -叔丁基氨基甲酸酯，也可用作氮源，得到Ñ -保护的咔唑，可以很容易地得到相应的Ñ-脱保护后的未取代咔唑。通过使用这种方法，咔唑生物碱鼠李糖碱以五个步骤的产率合成为40％，效率与最近的先例相当。

  DOI：

  10.1021/jo048472+

文献信息

• Double <i>N</i>-Arylation of Primary Amines:  Carbazole Synthesis from 2,2‘-Biphenyldiols
  作者：Atsushi Kuwahara、Koji Nakano、Kyoko Nozaki

  DOI：10.1021/jo048472+

  日期：2005.1.1

  The double N-arylation of primary amines with 2,2‘-biphenylylene ditriflates was investigated for the synthesis of multisubstituted carbazoles. Palladium complexes supported by 2-dicyclohexylphosphino-2‘-methylbiphenyl or Xantphos [4,5-bis(diphenylphosphino)-9,9-dimethylxanthene] were found to be efficient catalysts for the reaction. The catalysts allow the use of anilines with an electron-donating

  研究了伯胺与2,2'-联亚苯基二三氟甲磺酸酯的双N-芳基化反应，用于合成多取代的咔唑。发现由2-二环己基膦基-2'-甲基联苯或Xantphos [4,5-双（二苯基膦基）-9,9-二甲基x吨]负载的钯配合物是该反应的有效催化剂。该催化剂允许使用具有给电子或吸电子取代基和多取代的2,2'-联亚苯基二三氟甲磺酸酯的苯胺作为底物。氨当量，如ö -叔丁基氨基甲酸酯，也可用作氮源，得到Ñ -保护的咔唑，可以很容易地得到相应的Ñ-脱保护后的未取代咔唑。通过使用这种方法，咔唑生物碱鼠李糖碱以五个步骤的产率合成为40％，效率与最近的先例相当。