(Z)-3-phenylseleno-2-(p-tolylsulfonyl)-1-(p-chlorophenyl)-2-octylenyl alcohol | 426211-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3-phenylseleno-2-(p-tolylsulfonyl)-1-(p-chlorophenyl)-2-octylenyl alcohol
• 英文别名: (Z)-3-phenylseleno-2-(p-tolylsulfonyl)-1-(p-chlorophenyl)2-octylen-1-ol；(Z)-1-(4-chlorophenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-phenylselanyloct-2-en-1-ol
• CAS: 426211-53-2
• 化学式: C₂₇H₂₉ClO₃SSe
• 分子量: 548.004
• InChiKey: RLIQHLURQHCEHO-RFBIWTDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.98
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-phenylseleno-2-(p-tolylsulfonyl)-1-(p-chlorophenyl)-2-octylenyl alcohol 在 三氟化硼乙醚 、 乙酸酐 作用下， 反应 0.33h， 以96%的产率得到(1E,3E)-2-(p-tolylsulfonyl)-3-phenylselenoocta-1,3-dienes
  参考文献：
  名称：

  苯基硒化溴化镁与炔属砜和醛的立体选择性Michael-aldol串联反应。多官能化烯丙基醇的有效合成。

  摘要：

  THF / CH（2）Cl（2）中的苯基硒化溴化镁，炔属砜和醛的混合物提供了迈克尔-奥尔多串联加合物，即（Z）-β-苯基硒代-α-（对甲苯磺酰基）烯丙基醇，收率高，立体选择性高。立体选择性极大地取决于溶剂。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol025628o
• 作为产物：
  描述：

  sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (Z)-3-phenylseleno-2-(p-tolylsulfonyl)-1-(p-chlorophenyl)-2-octylenyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  苯硒基溴化镁，炔属砜和饱和醛/酮或α，β-不饱和烯醛或烯酮的高度立体选择性三组分反应。

  摘要：

  通过炔属砜，苯基硒化镁溴化物和羰基化合物（例如醛，脂肪族酮或α，β-不饱和烯醛或烯酮）的三组分共轭亲核加成反应，合成了β-苯基硒基-α-甲苯磺酰基取代的烯烃。该反应是高度区域和立体选择性的，产率中等至良好。在醛和脂族酮的情况下获得官能化的烯丙醇。在α，β-不饱和烯酮的情况下，根据酮的结构，获得官能化的烯丙基醇或官能化的γ，δ-不饱和酮。

  DOI：

  10.1021/jo026249b

文献信息

• Highly Stereoselective Three-Component Reactions of Phenylselenomagnesium Bromide, Acetylenic Sulfones, and Saturated Aldehydes/Ketones or α,β-Unsaturated Enals or Enones
  作者：Xian Huang、Meihua Xie

  DOI：10.1021/jo026249b

  日期：2002.12.1

  conjugate-nucleophilic addition of acetylenic sulfones, phenylselenomagnesium bromide, and carbonyl compounds, such as aldehydes, aliphatic ketones, or alpha,beta-unsaturated enals or enones. The reaction is highly regio- and stereoselective with moderate to good yields. Functionalized allylic alcohols were obtained in the case of aldehydes and aliphatic ketones. In the case of alpha,beta-unsaturated enones, functionalized

  通过炔属砜，苯基硒化镁溴化物和羰基化合物（例如醛，脂肪族酮或α，β-不饱和烯醛或烯酮）的三组分共轭亲核加成反应，合成了β-苯基硒基-α-甲苯磺酰基取代的烯烃。该反应是高度区域和立体选择性的，产率中等至良好。在醛和脂族酮的情况下获得官能化的烯丙醇。在α，β-不饱和烯酮的情况下，根据酮的结构，获得官能化的烯丙基醇或官能化的γ，δ-不饱和酮。
• Stereoselective Michael−Aldol Tandem Reaction of Phenylselenomagnesium Bromide with Acetylenic Sulfones and Aldehydes. An Efficient Synthesis of Polyfunctionalized Allylic Alcohols
  作者：Xian Huang、Meihua Xie

  DOI：10.1021/ol025628o

  日期：2002.4.1

  A mixture of phenylselenomagnesium bromide, an acetylenic sulfone, and an aldehyde in THF/CH(2)Cl(2) afforded Michael-aldol tandem adduct, i.e., (Z)-beta-phenylseleno-alpha-(p-tolylsulfonyl)allylic alcohol, in good yield with high stereoselectivity. The stereoselectivity greatly depended on solvent. [reaction: see text]

  THF / CH（2）Cl（2）中的苯基硒化溴化镁，炔属砜和醛的混合物提供了迈克尔-奥尔多串联加合物，即（Z）-β-苯基硒代-α-（对甲苯磺酰基）烯丙基醇，收率高，立体选择性高。立体选择性极大地取决于溶剂。[反应：看文字]