1-(3,5-di-O-benzyl-2-O-methanesulfonyl-3-C-(methanesulfonyl-oxy)methyl-β-D-ribofuranosyl)thymine | 754978-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(3,5-di-O-benzyl-2-O-methanesulfonyl-3-C-(methanesulfonyl-oxy)methyl-β-D-ribofuranosyl)thymine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-methylsulfonyloxy-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxolan-3-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 754978-62-6
• 化学式: C₂₇H₃₂N₂O₁₁S₂
• 分子量: 624.69
• InChiKey: KDCPMBMIWMHZKT-VJPXLHPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  181
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-di-O-benzyl-2-O-methanesulfonyl-3-C-(methanesulfonyl-oxy)methyl-β-D-ribofuranosyl)thymine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以249 mg的产率得到(1R,2R,4R,5S)-1-benzyloxy-2-(benzyloxy)methyl-4-(thymin-1-yl)-3,6-dioxabicyclo[3.2.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  新的基于钌的裂解终端醇为伯醇的协议：双环核苷的改进的合成。

  摘要：

  引入了一种新的方案，用于将末端烯烃进行氧化裂解，从而以高收率的方式仅生成伯醇。该方案基于RuO 4介导的二羟基化，NaIO 4介导的二醇裂解和NaBH 4介导的还原，但是在二醇裂解之前引入还原步骤可消除副产物的形成并显着提高产率。已经开发了新的协议，并将其用于改进[3.2.0]双环阿拉伯糖核苷的制备，在反义和反义技术中具有重要的潜力。

  DOI：

  10.1021/jo0491861
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-O-acetyl-3-C-(benzoyloxy)methyl-3,5-di-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)thymine 、 甲基磺酰氯 在 sodium methylate 、 吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到1-(3,5-di-O-benzyl-2-O-methanesulfonyl-3-C-(methanesulfonyl-oxy)methyl-β-D-ribofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  新的基于钌的裂解终端醇为伯醇的协议：双环核苷的改进的合成。

  摘要：

  引入了一种新的方案，用于将末端烯烃进行氧化裂解，从而以高收率的方式仅生成伯醇。该方案基于RuO 4介导的二羟基化，NaIO 4介导的二醇裂解和NaBH 4介导的还原，但是在二醇裂解之前引入还原步骤可消除副产物的形成并显着提高产率。已经开发了新的协议，并将其用于改进[3.2.0]双环阿拉伯糖核苷的制备，在反义和反义技术中具有重要的潜力。

  DOI：

  10.1021/jo0491861

文献信息

• New Ruthenium-Based Protocol for Cleavage of Terminal Olefins to Primary Alcohols:  Improved Synthesis of a Bicyclic Nucleoside
  作者：Pawan K. Sharma、Poul Nielsen

  DOI：10.1021/jo0491861

  日期：2004.8.1

  A new protocol for the oxidative cleavage of terminal alkenes to give exclusively primary alcohols in high yields is introduced. The protocol is based on RuO4-mediated dihydroxylation, NaIO4-mediated diol cleavage, and NaBH4-mediated reduction, but the introduction of a reducing step before the diol cleavage removes the formation of byproducts and improves the yield significantly. The new protocol

  引入了一种新的方案，用于将末端烯烃进行氧化裂解，从而以高收率的方式仅生成伯醇。该方案基于RuO 4介导的二羟基化，NaIO 4介导的二醇裂解和NaBH 4介导的还原，但是在二醇裂解之前引入还原步骤可消除副产物的形成并显着提高产率。已经开发了新的协议，并将其用于改进[3.2.0]双环阿拉伯糖核苷的制备，在反义和反义技术中具有重要的潜力。