(+/-)-cis-Pinsaeure-3-methylester-1-nitril | 91252-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-cis-Pinsaeure-3-methylester-1-nitril
• 英文别名: (+/-)-3c-cyanomethyl-2,2-dimethyl-cyclobutane-r-carboxylic acid methyl ester；(+/-)-3c-Cyanmethyl-2,2-dimethyl-cyclobutan-r-carbonsaeure-methylester；methyl (1R,3R)-3-(cyanomethyl)-2,2-dimethylcyclobutane-1-carboxylate
• CAS: 91252-03-8
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.235
• InChiKey: XDDASCGFAXWABX-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-cis-Pinsaeure-3-methylester-1-nitril 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (+/-)-cis-Pinsaeure-1-nitril
  参考文献：
  名称：

  Trave; Cignarella, Rendiconti - Istituto Lombardo Accademia di Scienze e Lettere, A: Scienze Matematiche, Fisiche, Chimiche e Geologiche, 1957, vol. 91, p. 329,345

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-3c-iodomethyl-2,2-dimethyl-cyclobutane-r-carboxylic acid methyl ester 在 potassium cyanide 作用下， 生成 (+/-)-cis-Pinsaeure-3-methylester-1-nitril
  参考文献：
  名称：

  Trave; Cignarella, Rendiconti - Istituto Lombardo Accademia di Scienze e Lettere, A: Scienze Matematiche, Fisiche, Chimiche e Geologiche, 1957, vol. 91, p. 329,344

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of (1R,3R)-3-[2-(Aminoethyl)-2,2-dimethylcyclobutyl]methanol and (1S,3R)-(3-Amino-2,2-dimethylcyclobutyl)methanol from (+)-Nopinone
  作者：M. José Figueira、J. Manuel Blanco、Olga Caamaño、Franco Fernández、Xerardo García-Mera、Carmen López

  DOI：10.1055/s-2000-7112

  日期：——

  6 and 7, which are of interest as intermediates in the synthesis of carbocyclic analogs of nucleosides, were synthesized from (+)-nopinone (8). Ring opening of α-isonitrosonopinone leads to a cyanoester which can be directly reduced to 6. Alternatively, a longer route from the lactam 12, one of the Beckmann rearrangement products of 8, leads also to 6, in a higher overall yield. Besides this the isomeric

  标题氨基醇 6 和 7，作为合成核苷碳环类似物的中间体，是由 (+)-nopinone (8) 合成的。α-异亚硝基醌的开环产生可以直接还原为 6 的氰基酯。或者，从 8 的贝克曼重排产物之一的内酰胺 12 出发的更长路线也导致 6，总产率更高。除此之外，异构内酰胺 13 在水解打开、侧链氧化降解和还原后转化为 7。