2-bromo-4,4-dimethylcyclopent-1-enecarboxaldehyde | 346601-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 2-bromo-4,4-dimethylcyclopent-1-enecarboxaldehyde
• 英文别名: 2-Bromo-4,4-dimethylcyclopentene-1-carbaldehyde
• CAS: 346601-29-4
• 化学式: C₈H₁₁BrO
• 分子量: 203.079
• InChiKey: NXKGHTIUXIKOIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4,4-dimethylcyclopent-1-enecarboxaldehyde 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以82%的产率得到2-bromo-4,4-dimethylcyclopent-1-enecarboxaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  通过分子内一氧化氮环加成法合成倍半萜烯（+/-）-依地丁C.

  摘要：

  [反应：见正文]说明了聚合的illudinC。天然产物的三环系统是通过新型的肟二价偶合反应和随后的分子内丁腈-烯烃环加成反应从环丙烷和环戊烯前体快速组装而成的。

  DOI：

  10.1021/ol016314o
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-环戊酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 61.5h， 以63%的产率得到2-bromo-4,4-dimethylcyclopent-1-enecarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  乌鲁达酸和类似磷酸酶抑制剂的合成

  摘要：

  开发一种高效、简明的真菌天然产物异丁烯酸合成方法一直是一个长期存在的挑战，最近发现异丁烯酸及其类似物是选择性磷酸酶抑制剂，这一挑战变得更加紧迫。几十年来，胡醛酸​​的合成已经变得越来越高效，但在战略上仍以 1977 年报道的 17 步合成为基础。在这里，我们验证了一个两步过程——收敛 [4 + 2] 苯并环化和一锅协调官能团操作—用于制备胡达酸的关键三功能药效基团。模块化构建模块可通过 2-3 个步骤轻松获得，从 3,3-二甲基环戊酮生成 5 个步骤的最长线性序列 (LLS)。通过类似的途径制备了一小部分具有相同药效团的类似茚满和四氢化萘。这些化合物有效且选择性地抑制蛋白酪氨酸磷酸酶 (PTP) 的人类白细胞共同抗原相关 (LAR) 亚家族。本文提供了支持假定的共价连接机制的证据。

  DOI：

  10.1039/d1ob02106k

文献信息

• [EN] SELECTIVE PHOSPHATASE INHIBITORS BASED ON ILLUDALIC ACID<br/>[FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DE PHOSPHATASE À BASE DE L'ACIDE ILLUDALIQUE
  申请人：WEST VIRGINIA UNIV BOARD OF GOVERNORS ON BEHALF OF WEST VIRGINIA UNIV

  公开号：WO2022026717A1

  公开（公告）日：2022-02-03

  The present disclosure provides novel selective phosphatase inhibitor compounds based on illudalic acid. The present disclosure provides a streamlined method of synthesizing illudalic acid and a method for synthesizing phosphatase inhibitor compounds. The method of this invention provides convergent benzannulation of β-keto amides and esters, followed by a one-pot reduction / hydrolysis sequence. The concise synthetic approach provided by this invention enables rapid assembly of illudalog compounds of this invention that are potent protein tyrosine phosphatase receptor-type D (PTPRD) inhibitors.

  本公开提供基于伊卢达酸的新型选择性磷酸酶抑制剂化合物。本公开提供了一种简化的合成伊卢达酸的方法和一种合成磷酸酶抑制剂化合物的方法。本发明的方法提供了β-酮酰胺和酯的汇合苯环化，随后进行一锅法还原/水解序列。本发明提供的简洁合成方法使得能够快速组装本发明的伊卢达酸化合物，这些化合物是有效的蛋白酪氨酸磷酸酶受体D型（PTPRD）抑制剂。
• Synthesis of illudalic acid and analogous phosphatase inhibitors
  作者：Harvey F. Fulo、Nicole J. Rueb、Robert Gaston、Paratchata Batsomboon、Kh Tanvir Ahmed、Amy M. Barrios、Gregory B. Dudley

  DOI：10.1039/d1ob02106k

  日期：——

  Developing an efficient, concise synthesis of the fungal natural product illudalic acid has been a long-standing challenge, made more pressing by the recent discovery that illudalic acid and analogs are selective phosphatase inhibitors. Syntheses of illudalic acid have become progressively more efficient over the decades yet remain strategically grounded in a 17-step synthesis reported in 1977. Here we validate

  开发一种高效、简明的真菌天然产物异丁烯酸合成方法一直是一个长期存在的挑战，最近发现异丁烯酸及其类似物是选择性磷酸酶抑制剂，这一挑战变得更加紧迫。几十年来，胡醛酸​​的合成已经变得越来越高效，但在战略上仍以 1977 年报道的 17 步合成为基础。在这里，我们验证了一个两步过程——收敛 [4 + 2] 苯并环化和一锅协调官能团操作—用于制备胡达酸的关键三功能药效基团。模块化构建模块可通过 2-3 个步骤轻松获得，从 3,3-二甲基环戊酮生成 5 个步骤的最长线性序列 (LLS)。通过类似的途径制备了一小部分具有相同药效团的类似茚满和四氢化萘。这些化合物有效且选择性地抑制蛋白酪氨酸磷酸酶 (PTP) 的人类白细胞共同抗原相关 (LAR) 亚家族。本文提供了支持假定的共价连接机制的证据。
• Total Synthesis of the Sesquiterpene (±)-Illudin C via an Intramolecular Nitrile Oxide Cycloaddition
  作者：Ronald A. Aungst、Collin Chan、Raymond L. Funk

  DOI：10.1021/ol016314o

  日期：2001.8.9

  [reaction: see text] A convergent total synthesis of illudin C is described. The tricyclic ring system of the natural product was quickly assembled from cyclopropane and cyclopentene precursors via a novel oxime dianion coupling reaction and a subsequent intramolecular nitrile oxide-olefin cycloaddition.

  [反应：见正文]说明了聚合的illudinC。天然产物的三环系统是通过新型的肟二价偶合反应和随后的分子内丁腈-烯烃环加成反应从环丙烷和环戊烯前体快速组装而成的。