(2R,4R)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-{1-[2-(4-methoxy-benzyloxy)-ethyl]-allyl}-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 536976-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4R)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-{1-[2-(4-methoxy-benzyloxy)-ethyl]-allyl}-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2R,4R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-[5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pent-1-en-3-yl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 536976-88-2
• 化学式: C₃₈H₅₁NO₅Si
• 分子量: 629.912
• InChiKey: PKJDQXARMCTFBJ-KMZKSRCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.36
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-{1-[2-(4-methoxy-benzyloxy)-ethyl]-allyl}-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以90%的产率得到(2R,4R)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-[1-(2-hydroxy-ethyl)-allyl]-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  首次完全合成一种新的吡咯嗪核生物碱，安非他命A

  摘要：

  描述了一种有效且立体明确的策略，用于首次不对称合成新型的吡咯嗪核生物碱，两性霉素A及其1-表位异构体。关键的2，4-二取代的吡咯烷环是通过官能化的烯丙基硅烷的不对称顺式-烯丙基化合成掺入了由d-苹果酸衍生的骨架的手性内酰胺衍生物而构建的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00070-4
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,4R)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-{1-[2-(4-methoxy-benzyloxy)-ethyl]-allyl}-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  首次完全合成一种新的吡咯嗪核生物碱，安非他命A

  摘要：

  描述了一种有效且立体明确的策略，用于首次不对称合成新型的吡咯嗪核生物碱，两性霉素A及其1-表位异构体。关键的2，4-二取代的吡咯烷环是通过官能化的烯丙基硅烷的不对称顺式-烯丙基化合成掺入了由d-苹果酸衍生的骨架的手性内酰胺衍生物而构建的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00070-4