3-(四氢呋喃-2-基甲氧基)丙腈 | 5338-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 中文名称: 3-(四氢呋喃-2-基甲氧基)丙腈
• 英文名称: 3-((tetrahydrofuran-2-yl)methoxy)propanenitrile
• 英文别名: 3-tetrahydrofurfuryloxy-propionitrile；3-Tetrahydrofurfuryloxy-propionitril；3-[(tetrahydrofurfuryl)oxy]propiononitrile；β-Cyanoethyl-tetrahydrofurfurylether；Cyanoaethyltetrahydrofurfurylaether；Tetrahydrofurfuryloxypropionitril；3-(Oxolan-2-ylmethoxy)propanenitrile
• CAS: 5338-10-3
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• mdl: MFCD00466610
• 分子量: 155.197
• InChiKey: SXCCMCCJGSXUML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  四氢糠醇	Tetrahydrofurfuryl alcohol	97-99-4	C5H10O2	102.133

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(四氢呋喃-2-基甲氧基)丙腈 在 Ru-MACHO 、 potassium tert-butylate 、 重水 作用下， 反应 24.0h， 以86%的产率得到3-((tetrahydrofuran-2-yl)methoxy)propanenitrile-2,2-d₂
  参考文献：
  名称：

  钌催化使用D 2 O †的脂肪族腈选择性α-氘代

  摘要：

  报道了使用氧化氘作为氘源的脂族腈的选择性催化α-氘代。PNP-钌夹杂物催化包括乙腈在内的脂肪腈的α-氘代。在较低的催化剂负载量（0.2至0.5 mol％）和温和条件下，发生了有效的氘化。由腈官能团和去质子化的催化中间体形成[2 + 2]环加合物，然后亚胺-烯胺互变异构和烯胺中间体与氘化氢之间的H / D交换导致在腈α位的选择性氘化被提出为合理的反应机理。

  DOI：

  10.1039/c8cc03971b
• 作为产物：
  描述：

  3-(糠基氧基)丙腈 生成 3-(四氢呋喃-2-基甲氧基)丙腈
  参考文献：
  名称：

  PATALAX, I. I.;KELAREV, V. I.;KARAXANOV, R. A.;VITVITSKAYA, I. M.;RODIN, +, SOSTOYANIE I PERSPEKTIVY RAZVITIYA ASSORTIMENTA XIM. REAKTIVOV DLYA VAZHN+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• KO <i>t</i> Bu‐Catalyzed Michael Addition Reactions Under Mild and Solvent‐Free Conditions
  作者：Subramanian Thiyagarajan、Varadhan Krishnakumar、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1002/asia.201901647

  日期：2020.2.17

  predominantly catalyze Michael addition reactions. Inorganic and organic base‐catalyzed Michael addition reactions have been reported. However, known base‐catalyzed reactions suffer from the requirement of solvents, additives, high pressure and also side‐reactions. Herein, we demonstrate a mild and environmentally friendly strategy of readily available KOtBu‐catalyzed Michael addition reactions. This simple

  设计的过渡金属络合物主要催化迈克尔加成反应。无机和有机碱催化的迈克尔加成反应已有报道。但是，已知的碱催化反应需要溶剂，添加剂，高压以及副反应。在此，我们展示了一种易于使用的KO t的温和且环保的策略Bu催化Michael加成反应。这种简单的无机碱可有效催化未开发的丙烯腈，酯和酰胺与（氧杂，氮杂和硫杂）杂原子亲核试剂的迈克尔加成反应。该催化过程在无溶剂条件和室温下进行。值得注意的是，该协议提供了一种简便的操作程序，宽泛的底物范围，出色的选择性，反应可扩展性和出色的TON（> 9900）。初步的机理研究表明，该反应遵循离子机理。使用该催化方案证明了丙嗪的正式合成。
• Formation of a New, Strongly Basic Nitrogen Anion by Metal Oxide Modification
  作者：Masazumi Tamura、Ryota Kishi、Akira Nakayama、Yoshinao Nakagawa、Jun-ya Hasegawa、Keiichi Tomishige

  DOI：10.1021/jacs.7b05227

  日期：2017.8.30

  viewpoints. Here, a principle for creating a new strong base by hybridization of homogeneous and heterogeneous components is presented. It is based on the modification of organic compounds with metal oxides by using the acid-base property of metal oxides. Based on kinetic and DFT studies, combination of CeO2 and 2-cyanopyridine drastically enhanced the basicity of 2-cyanopyridine by a factor of about 109

  开发具有独特且前所未有的催化性能的新型杂化材料对化学家来说是一个挑战，而多相-均相杂化催化剂由于期望由组分组合产生的优选和特殊性能而备受关注。碱催化剂作为关键材料广泛应用于有机合成中，一类新的碱催化剂在学术和工业上都产生了很大的影响。在这里，提出了通过同质和异质成分的杂交来创建新的强碱的原理。它是利用金属氧化物的酸碱性质，用金属氧化物对有机化合物进行改性。基于动力学和 DFT 研究，CeO2 和 2-氰基吡啶的组合使 2-氰基吡啶的碱性显着提高了约 109 倍（pKa（在 CH3CN 中）约为 9），估计 pKa 为 21，这将其置于超强碱类别中。2-氰基吡啶和CeO2通过两种相互作用模式形成独特的吸附复合物：（i）CeO2的Ce原子与2-氰基吡啶中吡啶环的N原子之间的配位相互作用，以及（ii）表面O原子之间的共价相互作用通过将 CeO2 的晶格氧加成到 2-氰基吡啶的 CN 基团上，CeO2
• Preparation of γ-Alkoxy-n-propylamines
  作者：William P. Utermohlen

  DOI：10.1021/ja01225a030

  日期：1945.9
• KOCHETKOVA I. V.; BIRYUKOVA D. A.; KELAREV V. I.; IVANENKO O. E.; KARAXAN+, PERSPEKTIVY RASSHIRENIYA ASSORTIMENTA XIM. REAKTIVOV DLYA OBESPECH. POTRE+
  作者：KOCHETKOVA I. V.、 BIRYUKOVA D. A.、 KELAREV V. I.、 IVANENKO O. E.、 KARAXAN+

  DOI：——

  日期：——
• US7390595B2
  申请人：——

  公开号：US7390595B2

  公开（公告）日：2008-06-24