2-[(Benzyl-methyl-carbamoyl)-methylene]-malonic acid diethyl ester | 811418-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-[(Benzyl-methyl-carbamoyl)-methylene]-malonic acid diethyl ester
• 英文别名: Diethyl 2-[2-[benzyl(methyl)amino]-2-oxoethylidene]propanedioate
• CAS: 811418-86-7
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₅
• 分子量: 319.357
• InChiKey: PQTGQVZURNHBOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(Benzyl-methyl-carbamoyl)-methylene]-malonic acid diethyl ester 在 三氯化铁 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以26%的产率得到2-(2-Methyl-3-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-4-yl)-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  刘易斯酸促进乙烯三羧酸酯衍生物芳族化合物的环化。通过Friedel-Crafts分子内迈克尔加成反应，新型合成羟吲哚和苯并呋喃酮。

  摘要：

  在各种路易斯酸的存在下，乙烯三​​羧酸酯衍生物芳族化合物的新型环化反应可通过弗里德-克来福特分子内迈克尔加成反应以高收率得到苯并环化的环状化合物，例如羟吲哚和苯并呋喃衍生物。例如，在室温下在ZnCl 2存在下使2-[（（N-甲基-N-苯基氨基甲酰基）亚甲基]丙二酸二乙酯（1a）在室温下反应，得到2-（1-甲基-2-氧代吲哚-3-基）二乙基酯。丙二酸酯（2a），产率98％。反应还用催化量的路易斯酸例如AlCl 3，ZnCl 2，ZnBr 2，Sc（OTf）3或InBr 3进行。

  DOI：

  10.1039/b408728c
• 作为产物：
  描述：

  1,1-diethyl 2-tert-butyl ethenetricarboxylate 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-[(Benzyl-methyl-carbamoyl)-methylene]-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  刘易斯酸促进乙烯三羧酸酯衍生物芳族化合物的环化。通过Friedel-Crafts分子内迈克尔加成反应，新型合成羟吲哚和苯并呋喃酮。

  摘要：

  在各种路易斯酸的存在下，乙烯三​​羧酸酯衍生物芳族化合物的新型环化反应可通过弗里德-克来福特分子内迈克尔加成反应以高收率得到苯并环化的环状化合物，例如羟吲哚和苯并呋喃衍生物。例如，在室温下在ZnCl 2存在下使2-[（（N-甲基-N-苯基氨基甲酰基）亚甲基]丙二酸二乙酯（1a）在室温下反应，得到2-（1-甲基-2-氧代吲哚-3-基）二乙基酯。丙二酸酯（2a），产率98％。反应还用催化量的路易斯酸例如AlCl 3，ZnCl 2，ZnBr 2，Sc（OTf）3或InBr 3进行。

  DOI：

  10.1039/b408728c