(S)-7-amino-5-azaspiro[2.4]heptan-4-one | 903900-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-7-amino-5-azaspiro[2.4]heptan-4-one
• 英文别名: (7S)-7-amino-5-azaspiro[2.4]heptan-4-one
• CAS: 903900-37-8
• 化学式: C₆H₁₀N₂O
• 分子量: 126.158
• InChiKey: JUQKPJZQWJJXMO-SCSAIBSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-7-amino-5-azaspiro[2.4]heptan-4-one 在 氢化铝 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (7S)-5-氮杂螺[2.4]庚烷-7-基氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  合成(7S)-5-氮杂螺[2.4]庚烷-7-基氨基甲酸 叔丁酯的方法

  摘要：

  本发明提供了一种合成(7S)‑5‑氮杂螺[2.4]庚烷‑7‑基氨基甲酸叔丁酯的方法，根据本发明的制备方法，所用原料易得，工艺简单，所得产物的光学纯度高(>99.0％ee)，适合工业化大规模生产。本发明提供了一种用于合成西他沙星的螺环中间体的新方法。

  公开号：

  CN110483369B
• 作为产物：
  描述：

  (S)-ethyl 1-(1-azido-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}ethyl)cyclopropanecarboxylate 在 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 75.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以90%的产率得到(S)-7-amino-5-azaspiro[2.4]heptan-4-one
  参考文献：
  名称：

  受保护的1-（2-氨基乙酰）环丙烷羧酸乙酯的高对映选择性加氢合成（S）-7-氨基-5-氮杂螺[2.4]庚烷

  摘要：

  在[RuCl（苯）（S）-SunPhos] Cl的存在下，实现了被保护的1-（2-氨基乙酰基）环丙烷甲酸乙酯的高效不对称加氢反应，并获得了高对映选择性（最高至98.7％ee）。这种不对称氢化为喹诺酮类抗菌剂的（S）-7-氨基-5-氮杂螺[2.4]庚烷部分的对映选择性合成提供了关键的中间体。

  DOI：

  10.1021/jo2002165