(S)-ethyl 1-(1-azido-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}ethyl)cyclopropanecarboxylate | 328405-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-ethyl 1-(1-azido-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}ethyl)cyclopropanecarboxylate
• 英文别名: ethyl 1-[(1S)-1-azido-2-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl]cyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 328405-10-3
• 化学式: C₁₆H₂₀N₄O₄
• 分子量: 332.359
• InChiKey: GKRLNRWEWUMQTJ-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  79
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-ethyl 1-(1-azido-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}ethyl)cyclopropanecarboxylate 在 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 75.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以90%的产率得到(S)-7-amino-5-azaspiro[2.4]heptan-4-one
  参考文献：
  名称：

  受保护的1-（2-氨基乙酰）环丙烷羧酸乙酯的高对映选择性加氢合成（S）-7-氨基-5-氮杂螺[2.4]庚烷

  摘要：

  在[RuCl（苯）（S）-SunPhos] Cl的存在下，实现了被保护的1-（2-氨基乙酰基）环丙烷甲酸乙酯的高效不对称加氢反应，并获得了高对映选择性（最高至98.7％ee）。这种不对称氢化为喹诺酮类抗菌剂的（S）-7-氨基-5-氮杂螺[2.4]庚烷部分的对映选择性合成提供了关键的中间体。

  DOI：

  10.1021/jo2002165
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基环丙烷羧酸乙酯 在 盐酸 、 [RuCl2(benzene)]2 、 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢碘酸 、 氢气 、 溴 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 (2,2,2',2'-tetramethyl[4,4'-bibenzo[d][1,3]dioxole]-5,5'-diyl)bis(diphenylphosphine) 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 5.0~80.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 59.66h， 生成 (S)-ethyl 1-(1-azido-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}ethyl)cyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  受保护的1-（2-氨基乙酰）环丙烷羧酸乙酯的高对映选择性加氢合成（S）-7-氨基-5-氮杂螺[2.4]庚烷

  摘要：

  在[RuCl（苯）（S）-SunPhos] Cl的存在下，实现了被保护的1-（2-氨基乙酰基）环丙烷甲酸乙酯的高效不对称加氢反应，并获得了高对映选择性（最高至98.7％ee）。这种不对称氢化为喹诺酮类抗菌剂的（S）-7-氨基-5-氮杂螺[2.4]庚烷部分的对映选择性合成提供了关键的中间体。

  DOI：

  10.1021/jo2002165

文献信息

• Synthesis of (<i>S</i>)-7-Amino-5-azaspiro[2.4]heptane via Highly Enantioselective Hydrogenation of Protected Ethyl 1-(2-Aminoaceto)cyclopropanecarboxylates
  作者：Ying Yao、Weizheng Fan、Wanfang Li、Xin Ma、Lvfeng Zhu、Xiaomin Xie、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1021/jo2002165

  日期：2011.4.15

  Highly effective asymmetric hydrogenation of protected ethyl 1-(2-aminoaceto)cyclopropane carboxylates in the presence of [RuCl(benzene)(S)-SunPhos]Cl was realized, and high enantioselectivities (up to 98.7% ee) were obtained. This asymmetric hydrogenation provides a key intermediate for the enantioselective synthesis of (S)-7-amino-5-azaspiro[2.4]heptane moiety of quinolone antibacterial agents.

  在[RuCl（苯）（S）-SunPhos] Cl的存在下，实现了被保护的1-（2-氨基乙酰基）环丙烷甲酸乙酯的高效不对称加氢反应，并获得了高对映选择性（最高至98.7％ee）。这种不对称氢化为喹诺酮类抗菌剂的（S）-7-氨基-5-氮杂螺[2.4]庚烷部分的对映选择性合成提供了关键的中间体。