methyl (2S)-6,6-dimethoxy-2-[[(2S)-4-[[(3S)-4-oxo-3-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]-4-[[(2S)-1,6,6-trimethoxy-1-oxohexan-2-yl]amino]butyl]disulfanyl]-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]butanoyl]amino]hexanoate | 255387-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-6,6-dimethoxy-2-[[(2S)-4-[[(3S)-4-oxo-3-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]-4-[[(2S)-1,6,6-trimethoxy-1-oxohexan-2-yl]amino]butyl]disulfanyl]-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]butanoyl]amino]hexanoate
• CAS: 255387-46-3
• 化学式: C₃₀H₄₈F₆N₄O₁₂S₂
• 分子量: 834.853
• InChiKey: ADMOWLPXLZXMOA-MUGJNUQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  257
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-高胱氨酸 在 potassium methanolate 、 (氯亚甲基)二甲基氯化铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl (2S)-6,6-dimethoxy-2-[[(2S)-4-[[(3S)-4-oxo-3-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]-4-[[(2S)-1,6,6-trimethoxy-1-oxohexan-2-yl]amino]butyl]disulfanyl]-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]butanoyl]amino]hexanoate
  参考文献：
  名称：

  的使用ñ -三氟乙酰基保护的氨基酸氯化物在肽偶联反应与立体化学的几乎完全的保护

  摘要：

  由于在酰基氯的形成或偶联反应本身中通常发生广泛的消旋作用，长期以来一直避免使用受保护的氨基酸氯化物进行肽偶联反应。描述了允许以高纯度和高保留的立体化学完整性产生N-三氟乙酰基保护的氨基酸氯化物的条件。温度控制是控制外消旋作用的主要因素，使用Vilsmeier试剂可方便地在低温下快速形成酰氯。当偶联N时，立体化学完整性得到进一步保持-三氟乙酰基酰氯是在Schotten-Baumann条件下与氨基酸酯一起使用的，具体控制pH值，温度和搅动。偶合的第二级速率常数和与外消旋相关的氮杂内酯形成的速率常数分别测量为4260和3.6 L / mol s。这种高速率差异使反应可以在胺酯最少过量的情况下进行，并使其适合于连续加工。描述了优选的偶联条件对一系列氨基酸偶联的适用性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.02.002

文献信息

• Use of N-trifluoroacetyl-protected amino acid chlorides in peptide coupling reactions with virtually complete preservation of stereochemistry
  作者：Paul A Jass、Victor W Rosso、Saibaba Racha、Nachimuthu Soundararajan、John J Venit、Andrew Rusowicz、Shankar Swaminathan、Julia Livshitz、Edward J Delaney

  DOI：10.1016/j.tet.2003.02.002

  日期：2003.11

  The use of protected amino acid chlorides for peptide coupling reactions has long been avoided due to the extensive racemization that commonly occurs during either the acid chloride formation or the coupling reaction itself. Conditions are described which allow N-trifluoroacetyl-protected amino acid chlorides to be generated in high purity and with high retention of stereochemical integrity. Control

  由于在酰基氯的形成或偶联反应本身中通常发生广泛的消旋作用，长期以来一直避免使用受保护的氨基酸氯化物进行肽偶联反应。描述了允许以高纯度和高保留的立体化学完整性产生N-三氟乙酰基保护的氨基酸氯化物的条件。温度控制是控制外消旋作用的主要因素，使用Vilsmeier试剂可方便地在低温下快速形成酰氯。当偶联N时，立体化学完整性得到进一步保持-三氟乙酰基酰氯是在Schotten-Baumann条件下与氨基酸酯一起使用的，具体控制pH值，温度和搅动。偶合的第二级速率常数和与外消旋相关的氮杂内酯形成的速率常数分别测量为4260和3.6 L / mol s。这种高速率差异使反应可以在胺酯最少过量的情况下进行，并使其适合于连续加工。描述了优选的偶联条件对一系列氨基酸偶联的适用性。