(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-{4-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyl)-ethoxy]-phenyl}-propionic acid benzyl ester | 845786-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-{4-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyl)-ethoxy]-phenyl}-propionic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S)-3-[4-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]ethoxy]phenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 845786-40-5
• 化学式: C₃₉H₄₇NO₅Si
• 分子量: 637.891
• InChiKey: QTKKRVAOXRIQLV-DHUJRADRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.31
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-{4-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyl)-ethoxy]-phenyl}-propionic acid benzyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到丁氧羰基-酪氨酸-苄氧基酯
  参考文献：
  名称：

  叔丁基二苯基甲硅烷基乙基（“ TBDPSE”）：苯酚的实用保护基

  摘要：

  制备并研究了一种新的苯酚保护基，即2-（叔丁基二苯基甲硅烷基）乙基（TBDPSE）。各种取代苯酚的保护均以良好至极佳的收率进行。该基团对弱酸，碱，氢解条件以及受保护的苯酚上的锂/卤素交换稳定。去除可通过强酸或标准氟化物处理实现。

  DOI：

  10.1021/jo048192u
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyldiphenyl(vinyl)silane 在 sodium hydroxide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 双氧水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-{4-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyl)-ethoxy]-phenyl}-propionic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  叔丁基二苯基甲硅烷基乙基（“ TBDPSE”）：苯酚的实用保护基

  摘要：

  制备并研究了一种新的苯酚保护基，即2-（叔丁基二苯基甲硅烷基）乙基（TBDPSE）。各种取代苯酚的保护均以良好至极佳的收率进行。该基团对弱酸，碱，氢解条件以及受保护的苯酚上的锂/卤素交换稳定。去除可通过强酸或标准氟化物处理实现。

  DOI：

  10.1021/jo048192u

文献信息

• <i>tert</i>-Buyldiphenylsilylethyl (“TBDPSE”):  A Practical Protecting Group for Phenols
  作者：Brian S. Gerstenberger、Joseph P. Konopelski

  DOI：10.1021/jo048192u

  日期：2005.2.1

  A new protection group for phenols, the 2-(tert-butyldiphenylsilyl)ethyl (TBDPSE) group, has been prepared and investigated. Protection of a variety of substituted phenols proceeds in good to excellent yield. The group is stable to mild acid, base, hydrogenolysis conditions, and lithium/halogen exchange on the protected phenol. Removal is achieved with strong acid or standard fluoride treatment.

  制备并研究了一种新的苯酚保护基，即2-（叔丁基二苯基甲硅烷基）乙基（TBDPSE）。各种取代苯酚的保护均以良好至极佳的收率进行。该基团对弱酸，碱，氢解条件以及受保护的苯酚上的锂/卤素交换稳定。去除可通过强酸或标准氟化物处理实现。