3-((2R,5R)-3-Oxo-5-vinyl-tetrahydro-furan-2-yl)-propionic acid methyl ester | 289480-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-((2R,5R)-3-Oxo-5-vinyl-tetrahydro-furan-2-yl)-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-[(2R,5R)-5-ethenyl-3-oxooxolan-2-yl]propanoate
• CAS: 289480-39-3
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: VZAHZAZGRDHNKX-IONNQARKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((2R,5R)-3-Oxo-5-vinyl-tetrahydro-furan-2-yl)-propionic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Acetic acid (2R,3R,5R)-2-(4-diazo-3-oxo-butyl)-3-methyl-5-vinyl-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  通过新的重排反应构建cladiellins的11-氧杂双环[6.2.1]十一烷核心

  摘要：

  描述了一种新的立体选择性合成 11-oxabicyclo[6.2.1] 十一烷系统的方法，该系统在海洋天然产物的cladiellin (eunicellin) 家族中发现。

  DOI：

  10.1039/b002511i
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-Allyloxy-6-diazo-5-oxo-hexanoic acid methyl ester 在 [Rh2(O2CCPh3)4] 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以50%的产率得到3-((2R,5R)-3-Oxo-5-vinyl-tetrahydro-furan-2-yl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过新的重排反应构建cladiellins的11-氧杂双环[6.2.1]十一烷核心

  摘要：

  描述了一种新的立体选择性合成 11-oxabicyclo[6.2.1] 十一烷系统的方法，该系统在海洋天然产物的cladiellin (eunicellin) 家族中发现。

  DOI：

  10.1039/b002511i

文献信息

• Construction of the 11-oxabicyclo[6.2.1]undecane core of the cladiellins by a novel rearrangement reaction
  作者：J. Stephen Clark、Yung-Sing Wong

  DOI：10.1039/b002511i

  日期：——

  A novel approach to the stereoselective synthesis of the 11-oxabicyclo[6.2.1]undecane system found in the cladiellin (eunicellin) family of marine natural products is described.

  描述了一种新的立体选择性合成 11-oxabicyclo[6.2.1] 十一烷系统的方法，该系统在海洋天然产物的cladiellin (eunicellin) 家族中发现。