2-phenylethynyl-5-(4-trimethylsilylethynylphenylethynyl)pyrimidine | 799806-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-phenylethynyl-5-(4-trimethylsilylethynylphenylethynyl)pyrimidine
• 英文别名: Trimethyl-[2-[4-[2-[2-(2-phenylethynyl)pyrimidin-5-yl]ethynyl]phenyl]ethynyl]silane
• CAS: 799806-01-2
• 化学式: C₂₅H₂₀N₂Si
• 分子量: 376.533
• InChiKey: MNJOZQSGGWFJDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylethynyl-5-(4-trimethylsilylethynylphenylethynyl)pyrimidine 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到5-(4-ethynylphenylethynyl)-2-phenylethynylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  含嘧啶的线性分子的新系列：其优雅的晶体结构和令人着迷的光物理性质

  摘要：

  一系列新的氮杂-取代的类似物的3 - 5基于所述1,4-双（苯基乙炔基）苯基部分已经被选择性Pd催化的Sonogashira偶联反应，由5-溴-2-碘嘧啶（合成1）。在这些线性分子中，引入偶极嘧啶部分作为探针，以研究控制晶体工程中分子间相互作用的因素。结果表明，堆积方式同时改变了线性含嘧啶分子之间的偶极相互作用和跃迁矩，从而导致光物理性质显着不同。由于它们在晶体图案中具有通用的偶极-偶极和面对面的π-π相互作用，因此在场效应晶体管的有序晶体材料设计中的进一步应用是有前途的。

  DOI：

  10.1021/jo048914h
• 作为产物：
  描述：

  4-(trimethylsilylethynyl)phenylacetylene 、 5-bromo-2-(phenylethynyl)pyrimidine 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到2-phenylethynyl-5-(4-trimethylsilylethynylphenylethynyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  含嘧啶的线性分子的新系列：其优雅的晶体结构和令人着迷的光物理性质

  摘要：

  一系列新的氮杂-取代的类似物的3 - 5基于所述1,4-双（苯基乙炔基）苯基部分已经被选择性Pd催化的Sonogashira偶联反应，由5-溴-2-碘嘧啶（合成1）。在这些线性分子中，引入偶极嘧啶部分作为探针，以研究控制晶体工程中分子间相互作用的因素。结果表明，堆积方式同时改变了线性含嘧啶分子之间的偶极相互作用和跃迁矩，从而导致光物理性质显着不同。由于它们在晶体图案中具有通用的偶极-偶极和面对面的π-π相互作用，因此在场效应晶体管的有序晶体材料设计中的进一步应用是有前途的。

  DOI：

  10.1021/jo048914h

文献信息

• A New Series of Pyrimidine-Containing Linear Molecules:  Their Elegant Crystal Structures and Intriguing Photophysical Properties
  作者：Ken-Tsung Wong、Fu-Chuan Fang、Yi-Ming Cheng、Pi-Tai Chou、Gene-Hsiang Lee、Yu Wang

  DOI：10.1021/jo048914h

  日期：2004.11.1

  A new series of aza-substituted analogues 3−5 based on the 1,4-bis(phenylethynyl)benzene moiety have been synthesized by the selective Pd-catalyzed Sonogashira coupling reaction from 5-bromo-2-iodopyrimidine (1). In these linear molecules, the dipolar pyrimidine moiety is introduced as a probe to investigate factors that control the intermolecular interactions over the crystal engineering. The results

  一系列新的氮杂-取代的类似物的3 - 5基于所述1,4-双（苯基乙炔基）苯基部分已经被选择性Pd催化的Sonogashira偶联反应，由5-溴-2-碘嘧啶（合成1）。在这些线性分子中，引入偶极嘧啶部分作为探针，以研究控制晶体工程中分子间相互作用的因素。结果表明，堆积方式同时改变了线性含嘧啶分子之间的偶极相互作用和跃迁矩，从而导致光物理性质显着不同。由于它们在晶体图案中具有通用的偶极-偶极和面对面的π-π相互作用，因此在场效应晶体管的有序晶体材料设计中的进一步应用是有前途的。