(2S,3R,9S,10R)-1-Benzyloxy-12-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,9-dimethyl-2,10-bis-triethylsilanyloxy-dodecan-6-one | 677752-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,9S,10R)-1-Benzyloxy-12-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,9-dimethyl-2,10-bis-triethylsilanyloxy-dodecan-6-one
• 英文别名: (2S,3R,9S,10R)-12-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,9-dimethyl-1-phenylmethoxy-2,10-bis(triethylsilyloxy)dodecan-6-one
• CAS: 677752-52-2
• 化学式: C₃₉H₇₆O₅Si₃
• 分子量: 709.286
• InChiKey: QHNSGXNTGYSSOA-UUWWDYFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.8
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,9S,10R)-1-Benzyloxy-12-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,9-dimethyl-2,10-bis-triethylsilanyloxy-dodecan-6-one 在 palladium on activated charcoal 四丁基氟化铵 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-((2R,3S,6S,8S,9R)-8-Ethynyl-3,9-dimethyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-2-yl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  螺旋藻B的拟议结构的总合成：立体化学的重新分配。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了螺旋藻B（2）拟议结构的总合成。合成材料的数据与天然产品的数据没有比较，从而得出的结论是分配给螺菌素B的结构2是不正确的。报道的螺旋藻A和B以及相关螺帽的NMR数据分析使得螺旋藻B的立体化学重新分配为对应于15-表螺旋螺A的立体化学（27）。

  DOI：

  10.1021/ol049873e
• 作为产物：
  描述：

  ((1S,2R)-1-Benzyloxymethyl-4,4-dibromo-2-methyl-but-3-enyloxy)-triethyl-silane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2S,3R,9S,10R)-1-Benzyloxy-12-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,9-dimethyl-2,10-bis-triethylsilanyloxy-dodecan-6-one
  参考文献：
  名称：

  螺旋藻B的拟议结构的总合成：立体化学的重新分配。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了螺旋藻B（2）拟议结构的总合成。合成材料的数据与天然产品的数据没有比较，从而得出的结论是分配给螺菌素B的结构2是不正确的。报道的螺旋藻A和B以及相关螺帽的NMR数据分析使得螺旋藻B的立体化学重新分配为对应于15-表螺旋螺A的立体化学（27）。

  DOI：

  10.1021/ol049873e

文献信息

• Total Synthesis of the Proposed Structure for Spirofungin B:  A Reassignment of the Stereochemistry
  作者：Shannon D. Zanatta、Jonathan M. White、Mark A. Rizzacasa

  DOI：10.1021/ol049873e

  日期：2004.3.1

  [structure: see text] The total synthesis of the proposed structure for spirofungin B (2) is described. The data for the synthetic material did not compare with that for the natural product leading to the conclusion that the structure 2 assigned for spirofungin B is incorrect. Analysis of the NMR data reported for spirofungins A and B as well as related spiroketals allowed for the reassignment of the

  [结构：见正文]描述了螺旋藻B（2）拟议结构的总合成。合成材料的数据与天然产品的数据没有比较，从而得出的结论是分配给螺菌素B的结构2是不正确的。报道的螺旋藻A和B以及相关螺帽的NMR数据分析使得螺旋藻B的立体化学重新分配为对应于15-表螺旋螺A的立体化学（27）。