3-(氟甲基)苯甲酸甲酯 | 89540-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(氟甲基)苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-(fluoromethyl)benzoate
• CAS: 89540-39-6
• 化学式: C₉H₉FO₂
• 分子量: 168.168
• InChiKey: WYBKEJWVNCDIIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(氟甲基)苯甲酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 正己烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 methyl (R)-3-(fluoro(3-fluorophenyl)methyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  氟化仲苄基溴与芳基硼酸锂/ ZnBr2的钴催化不对称交叉偶联反应。

  摘要：

  描述了在温和的反应条件下，钴催化的α-溴-α-氟甲苯衍生物与各种衍生自芳基正丁基频哪醇硼酸锂和ZnBr 2的芳基锌酸酯的不对称交叉偶联。除了温和的反应条件外，另一个优势包括各种常见官能团（例如氟，氯，溴，氰基或酯基）的相容性。此外，该方案已成功应用于生物活性化合物或药物分子的三种氟化衍生物的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01363
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯甲酸甲酯 在 caesium fluoroxysulphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到3-(氟甲基)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  氟代硫酸铯对芳香族分子轻度氟化的取代基调节

  摘要：

  用CsSO 4 F取代单取代和二取代的苯衍生物的功能已被苯环上的取代基所调节。具有失活环的α-羟基烷基苯被氧化为苯酮，而当给电子基团存在于对位时，可以高收率实现氟脱烷基化。吸电子取代基有利于烷基苯中的链氟官能化，而环氟化仅存在于酰基氨基衍生的烷基苯中。在ρ-烷氧基取代的烷基苯衍生物的情况下，形成氟加成产物。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80337-1

文献信息

• Sulfonamides
  申请人：Galley Guido

  公开号：US20060014945A1

  公开（公告）日：2006-01-19

  The invention relates to compounds of the general formula in which R 1 , R 2 , R3, R 4 , R 2′ , R3′, R 4′ , R 5 , and X is —CHR— are as defined in the specification. The invention also provides pharmaceutically acceptable acid addition salts, optically pure enantiomers, racemates and diastereomeric mixtures of such compounds. The invention further provides methods for the treatment of Alzheimer's disease or common cancers.

  该发明涉及一般式化合物，其中R1、R2、R3、R4、R2'、R3'、R4'、R5和X为规范中定义的—CHR—。该发明还提供药学上可接受的酸盐加合物，光学纯对映体，外消旋体和这类化合物的二对映异构体混合物。该发明还提供治疗阿尔茨海默病或常见癌症的方法。
• Visible-light photoredox-catalyzed selective carboxylation of C(sp3)−F bonds with CO2
  作者：Si-Shun Yan、Shi-Han Liu、Lin Chen、Zhi-Yu Bo、Ke Jing、Tian-Yu Gao、Bo Yu、Yu Lan、Shu-Ping Luo、Da-Gang Yu

  DOI：10.1016/j.chempr.2021.08.004

  日期：2021.11

  source in the synthesis of valuable compounds. Here, we report a novel selective carboxylation of C(sp3)−F bonds with CO2 via visible-light photoredox catalysis. A variety of mono-, di-, and trifluoroalkylarenes as well as α,α-difluorocarboxylic esters and amides undergo such reactions to give important aryl acetic acids and α-fluorocarboxylic acids, including several drugs and analogs, under mild conditions

  在有价值的化合物的合成中，利用二氧化碳 (CO 2 ) 作为一种无毒且可持续的 C1 来源，因其惰性而极具吸引力和挑战性。在这里，我们报告了 C(sp 3 )-F 键与 CO 2通过可见光光氧化还原催化的新型选择性羧化。各种单、二和三氟烷基芳烃以及 α,α-二氟羧酸酯和酰胺在温和条件下进行此类反应，生成重要的芳基乙酸和 α-氟羧酸，包括几种药物和类似物。值得注意的是，机械研究和 DFT 计算证明了 CO 2的双重作用在这种转变过程中作为电子载体和亲电子试剂。氟化底物将通过富电子的 CO 2自由基阴离子进行单电子还原，这些阴离子是通过连续的氢化物转移还原和氢原子转移过程从 CO 2原位生成的。我们预计我们的发现将成为使用惰性底物（包括木质素和其他生物质）进行更具挑战性的 CO 2利用率的起点。
• [EN] HETEROARYL COMPOUNDS AS IRAK INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLES SERVANT D'INHIBITEURS D'IRAK, ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2017049068A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  The present invention relates to compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable compositions thereof, useful as IRAK inhibitors.

  本发明涉及式(I)化合物及其药用可接受的组合物，作为IRAK抑制剂。
• Photocatalytic defluorocarboxylation using formate salts as both a reductant and a carbon dioxide source
  作者：Shi-Yun Min、He-Xin Song、Si-Shun Yan、Rong Yuan、Jian-Heng Ye、Bi-Qin Wang、Yong-Yuan Gui、Da-Gang Yu

  DOI：10.1039/d3gc01299a

  日期：——

  Herein, we report a photocatalytic defluorocarboxylation of benzylic C(sp3)–F bonds using formate salts as both a reductant and a carbon dioxide source. A variety of benzyl fluorides, bearing primary or secondary C(sp3)–F bonds, undergo defluorinative carboxylation smoothly with HCOOK. This transition metal-free strategy provides a mild, efficient, and sustainable approach for accessing a series of

  在此，我们报道了使用甲酸盐作为还原剂和二氧化碳源的苄基 C(sp 3 )–F 键的光催化脱氟羧基化。各种带有伯或仲 C(sp 3 )–F 键的氟化苄可以与 HCOOK 顺利进行脱氟羧化。这种不含过渡金属的策略为获取一系列有价值的芳基乙酸（例如氟比洛芬）提供了一种温和、高效且可持续的方法。该方案还具有催化剂负载量低、反应条件温和、官能团耐受性良好以及良好的可扩展性和可持续性等特点。机理研究表明二氧化碳自由基阴离子 (CO 2 ˙ − ) 是通过氢原子转移（HAT）并作为强还原剂促进氟化苄的单电子还原。随后碳负离子对 CO 2的亲核攻击（两者都是原位生成的中间体）产生了所需的产物，证明了 CO 2捕获过程的高效率。
• 一种基于sp³碳氟键羧基化反应合成α-芳基乙酸或α-氟代羧酸类化合物的方法
  申请人：四川大学

  公开号：CN115073250A

  公开（公告）日：2022-09-20

  本发明公开了一种基于sp3碳氟键羧基化反应合成α‑芳基乙酸或α‑氟代羧酸类化合物的方法，属于有机合成技术领域，具体包括以下步骤：将反应底物、光催化剂和碱加入反应容器中，然后在CO2气氛下加入还原剂和溶剂，在可见光照射条件下，室温搅拌反应2～48h，对反应产物进行分离纯化，制得α‑芳基乙酸或α‑氟代羧酸类化合物。本发明方案具有反应条件温和、产物收率高、反应底物普适性广和原料廉价易得的特点，以高效且高选择性地实现C‑F键的断裂并引入重要的羧基官能团，制得重要的α‑芳基乙酸或α‑氟代羧酸类化合物，具有广泛的应用前景。